איש לא ציפה שבוב סיימון, הכתב הוותיק, האמיץ, זוכה הפרסים של CBS, שהיה דמות מוכרת מאד בישראל, יאבד את חייו במיטתו או בעיר הולדתו ניו יורק. במשך שנים היה צפוי שסיימון ייקלע לאש צולבת באיזו מלחמה במדינה זרה.

כתב התכנית 60 דקות, שכיסה מלחמות ומתקפות טרור בווייטנאם, אירופה, דרום אמריקה ובמזרח התיכון, ונכנס לג'ונגלים של אפריקה ומקומות מסוכנים נוספים, מצא בסופו של דבר את מותו בתאונת דרכים בעת שנסע במונית בניו יורק, קרוב לביתו במנהטן. 
"בוב סיימון היה ענק של העיתונות המשודרת, וחבר יקר של כולם ב משפחת החדשות של CBS", אמר נשיא חטיבת החדשות של הרשת, דיוויד רודס. "כולנו המומים מהאובדן הטראגי והפתאומי". 

העיתונאי הישראלי הוותיק, הירש גודמן, שהיה חבר קרוב של סיימון, אמר לג'רוזלם פוסט ש"בוב היה מאד מיומן בכתיבה ובתצפית על ההתרחשויות. למרות שרבים לא הסכימו עם אופן דיווחו בנוגע ישראל, איש לא יחלוק שהוא שם עצמו בשטח. הוא הלך למקום בו היה הסיפור. הוא עיכל אותו, הבין אותו, כתב אותו נפלא וקריין אותו נהדר. הוא היה מהכתבים שלא ישבו במשרד שלהם ושוחחו בטלפון. הוא יצא לשטח כדי להשיג את הסיפור".
כתב הטלווויזיה הספרדית, אנריקה צימרמן, ששנים רבות גר בשכנות לסיימון בתל אביב, אמר לקול ישראל ש"אם היו אומרים לבוב איך הוא ימות, הוא לא היה מאמין". סיימון דיווח מ-67 מדינות. הוא עשה כמעט כל דבר שעיתונאי יכול לעשות וזכה ב-27 פרסים על עבודתו.
צימרמן קרא לו "האייקון של CBS", ואמר שהוא אהב לשוב לתל אביב. לדבריו הוא גם צפה את הנולד. הוא הוסיף ש"במהלך מלחמת המפרץ הראשונה הוא מאד כעס שארצות הברית מתרכזת בעיראק ולא באיראן. הוא הבין לפני כולם מאיפה הסכנה יותר גדולה".
ב-1991, יחד עם שלושה עמיתים לחדשות CBS, הוא נשבה ועונה על ידי הצבא העיראקי. הוא סיפר את ה"חוויה" בספר "40 ימים". מאוחר יותר תאר את התקופה בשבי כ"צרובה ביותר" בחייו. הניסיון לא מנע ממנו לקחת סיכונים נוספים כדי להגיע לסיפורים הטובים ביותר.
בוב סיימון השאיר אחריו אישה, פרנסואה, את בתו טניה ובעלה ד"ר אוון גרפיין ונכד - ג'ק, שהיה בבת עינו, כפי שניתן לראות בתמונות הרבות שתלויות במשרדו. 
בתו של סיימון עבדה כמפיקה בתכנית "60 דקות", והאב ובתו שיתפו פעולה לעתים קרובות. הכתבה האחרונה שעשו היתה על מגיפת האבולה והחיפוש אחר תרופה. הכתבה היתה אמורה להיות משודרת ביום ראשון הקרוב.