במהלך תקופת השהייה באסיה, העובד או עובדת, יוכלו להמשיך לעבוד במשרתם הקיימת כיזם או כפרילנסר, ובמקביל ליצור שפע תוכן קריאטיבי בעמוד #DoersAcrossTheGlobe עבור Fiverr. למעשה, העובד יצטרף לחברה כעובד מרחוק, המטייל על חשבון החברה במשך ארבעה חודשים, לצד אנשי מקצוע ממגוון תחומים, וידווח על חיי היזמות מעבר לים.
בכדי להגיש מועמדות, על המועמדים לבקר בעמוד הדרושים של Chief Digital Nomad לבצע את תהליך ההרשמה, לשלוח דוגמאות של חומרים כתובים וקישורים לסרטוני וידאו שהם יצרו ולהפגין את היצירתיות, ייחודיות והתעוזה הנדרשים לתפקיד. חמשת המועמדים המובילים יעברו ראיונות אשר בסופם ייבחר הזוכה המאושר, שיעבור הכשרה מיוחדת של שבוע ימים במשרדי החברה בניו יורק או בתל אביב, ולאחר מכן, יצא להרפתקה במזרח הרחוק לתעד את פניה השונות והמגוונות של היזמות בעולם.
ניתן להגיש מועמדות לתפקיד עד ה-25 בפברואר, 2018.