ב־83' שילדס בת ה־18 נרשמת ללימודי ספרות צרפתית באוניברסיטת פרינסטון היוקרתית. רבים חושבים שהיא סתם סלבריטי שנהנית מהקלות, אבל הציונים המעולים שלה משתיקים את כולם.
ב־1985 שילדס מודה באוטוביוגרפיה שלה On Your Own שלמרות סצנות הסקס והעירום והתיוג שלה כאייקון סקס, היא בכלל בתולה. היא נשארה כזו עד שמלאו לה 22, ובראיונות מאוחרים יותר אמרה שזה כנראה היה קורה קודם לכן אם היה לה ביטחון עצמי גבוה יותר.
הקריירה של שילדס סובלת מרצף של תפקידים בסרטים לא מוצלחים, אבל חיי האהבה שלה פורחים: אחרי שמועות על רומנים עם ליאם ניסן, ג'ון אף קנדי ג'ונייר, ג'ון טרבולטה, אלבר נסיך מונקו ואפילו ג'ורג' מייקל, היא מתחילה לצאת עם הטניסאי המפורסם אנדרה אגאסי, שבהתחלה שמו נקשר עם ברברה סטרייסנד. שילדס ואגאסי מתחתנים ב־1997, אבל הנישואים מחזיקים שנתיים בלבד.
בשנת 2006 ילדה שילדס את בתה השנייה, גריר המונד, ולשמחתה הפעם לא תקף אותה דיכאון אחרי לידה. ב־2008 היא מקבלת את התפקיד הראשי בסדרה "ליפסטיק ג'ונגל" של רשת NBC, המבוסס על ספר שכתבה קנדס בונשל, מחברת "סקס והעיר הגדולה". שילדס מגלמת מפיקת קולנוע שמנסה לג'נגל בין קריירה מלחיצה לבין גידול ילדים והרבה בגדים יפים. הסדרה הצליחה, אבל בוטלה כעבור שנה, אחרי שתי עונות בלבד.
את השנים האחרונות מעבירה שילדס בצילום סרטים לא ממש מדוברים ובהופעות טלוויזיוניות אקראיות, בסדרות כמו "מקום טוב באמצע", "נשות קבע", "מייקל" (התוכנית של מייקל ג'יי פוקס) ועוד. בשנת 2012 אמה טרי הולכת לעולמה, אחרי מאבק של שנים במחלת הדימנציה. בשבוע שעבר הוזמנה שילדס לשאת נאום בפני בוגרי מכללת עיצוב האופנה הניו יורקית FIT, ולא מזמן, בראיון למגזין "פיפל", סיפרה שלקראת גיל 50 היא מרגישה, לראשונה בחייה, מאושרת ושלווה באמת.