עלילת “האיש שנולד מחדש" מתרחשת ב־1823 בצפון ארצות הברית, באזור הרי הרוקי ונהר ילוסטון, ומבוססת באופן חלקי על הביוגרפיה של הגיבור העממי האמריקאי יו גלאס. דיקפריו מגלם את הצייד גלאס, שנפצע באורח קשה והושאר במקום על ידי חבר קבוצתו הבוגדני, ג’ון פיצג’רלד (טום הארדי, שגם הוא מועמד לאוסקר לתפקיד המשנה). גלאס חייב לנווט את עצמו בסביבה עוינת ואכזרית ולהילחם בשבטים אינדיאניים במסע הרואי וחסר פשרות לנקמה. “הרבה אנשים לא ראו בסרט את התקופה הזאת בהיסטוריה האמריקאית", הסביר דיקפריו את הרקע לסרט. “באזור הצפון מערבי הזה ישבו הילידים, הצרפתים והאנגלים. זאת עוד לא הייתה אמריקה. היו מעט מאוד חוקים וכללים. זה הפך למקום שבו ציד בעלי חיים לצורך פרוותיהם שגשג. בסופו של דבר זה הפך מקור להכנסה עצומה. במידה רבה זה מה שהיה לפני הבהלה לזהב".
איניאריטו, שבניגוד לדיקפריו זכה לאישור האקדמיה כשגרף כמה אוסקרים על “בירדמן", הסביר כי “נושא הסרט הוא הישרדות והתפתחות רוחנית דרך הכאב הפיזי". וכדי שזה יהיה אמין, נאלצו השחקנים להסתדר בטבע הפראי והבתולי, בקור העז, ולסבול כאב. דיקפריו העיד שהוא נאלץ להיכנס לנהרות קפואים, לסבול טמפרטורות נמוכות ביותר, לאכול כבד לא מבושל ולזחול בשלג. ואם הסנפת שני טונות קוק בוול סטריט לא עזרו, אז אולי כבד נא בשלג יעשה את העבודה.
ב"הזאב מוול סטריט" נכנס דיקפריו לנעליו של הברוקר ג’ורדן בלפורט, שבעקבות עלייתו המטאורית בוול סטריט בשנות ה־90 התמכר למין ולסמים, הואשם בהונאה והלבנת כספים ובילה 22 חודשים בכלא. סרט זה היה הסרט החמישי של מרטין סקורסזה שדיקפריו כיכב בו, כאשר הסרט השישי (“השטן בעיר הלבנה") כבר בתכנון. אך אחרי “הזאב מוול סטריט" הודיע דיקפריו לעולם שהוא לוקח הפסקה מסרטים. “אני הולך לטוס בעולם ולפעול למען איכות הסביבה", הצהיר בזמנו הכוכב. וכך עשה.
כשנשאל בראיון אם הוא חושש שההייפ סביב הסרט החדש דווקא יגרום לכך שהוא לא יזכה באוסקר גם הפעם, ענה דיקפריו: “האמת היא שכבר הייתי בסיטואציות שבהן חשבתי שסרטים או תפקידים שלי או של אחרים היו אמורים לקבל יותר מועמדויות או להיות נאהבים יותר על ידי הציבור או על ידי מבקרים, אבל זה מעבר לשליטתנו".
התרעות פיקוד העורף