במציאות, הסיפור שאותו מגולל הסרט לא יכול היה להתרחש, ולאו דווקא משום שבעולם האמיתי דובי צעצוע אינם מדברים, או מכיוון שחמורים ממולאים בקש אינם מאמצים לעצמם את הפסימיות כתורת חיים. במציאות, זו שלא מתעסקים איתה בסרט הזה, הכל היה יותר מחודד משום שכריסטופר רובין מילן, שאביו חיבר את סדרת ספרי פו הדוב העוסקת בו, תיעב את התדמית הציבורית שלו ומכר את חיות הצעצוע המפורסמות בתבל לספרייה העירונית של ניו יורק.
לכן, במציאות לא יכול היה הדוב הטיפש פו להתעורר בוקר אחד ולגלות שחבריו הקרובים ביער אשדאון - חזרזיר, איה, נמיר, קנגה והגור שלה רו, וכן ארנב וינשוף (זה שעל דלת ביתו מתנוסס השלט “ישנוף") - כמו בלעה אותם האדמה. מסתבר שהם נמלטו מפחד החיה האיומה פילנפיל, והותירו את פו בלי פרטנרים לשחק עמם. זו היא הסיבה המיידית, על פי עלילת “כריסטופר רובין", לכך שפו יוצא למסע צפונה, מהיער שבמחוז סאסקס אל העיר הגדולה לונדון, שם הוא מאתר את ידידו משכבר הימים כריסטופר רובין, ומטיל עליו את המשימה להבריח את פילנפיל מעורר האימה, ולהשיב את החברים כולם בשלום אל מחילותיהם.
הדרמה האישית של כריסטופר רובין, והכוונה היא שוב לעולם האמיתי, הייתה סוערת. עם אביו הסופר א.א. מילן היה לו עימות ישיר, משום שהוא האשים אותו במסחור הילדות שאותה לא חווה כמעט; עם אמו המרשעת, ששנאה אותו בכל לבה, הוא ניתק כל מגע. המרירות שבתוכה השתכשך כריסטופר רובין האמיתי, נסיך חלומות כל ילדי העולם, התבטאה בשלוש אוטוביוגרפיות מאוחרות שאותן פרסם בזו אחר זו, ובהן בא חשבון עם הוריו, עם בתי הספר שחנקו את אישיותו ועם המושג הערטילאי “תהילה".
כל הדברים הללו, שעל חלק מהם סיפר “להתראות, כריסטופר רובין" שהוצג כאן לפני מספר חודשים, לא הזיזו למרק פורסטר, שביים את הסרט הנוכחי. כבר לפני עשור וחצי התמודד פורסטר עם המתח הבלתי נסבל שבין עולם הדמיון הקסום ולבין המציאות המייאשת. היה זה כשיצר את “למצוא את ארץ לעולם לא" (עם ג'וני דפ וקייט וינסלט) שטווה על הבד את הסיפור על אודות תהליך הכתיבה של פיטר פן, הילד שלעולם לא יתבגר.