בשנים הבאות הגיעו "Roll Over Beethoven", "School Days", "Rock and Roll Music", "Sweet Little Sixteen" וכמובן "Johnny B. Goode". ברי כתב על בתי ספר, אהבות נעורים, חופש ותשוקה להצליח. אלה היו סיפורים קטנים על החיים האמריקאיים, אבל גם סיפורים שצעירים ברחבי העולם יכלו לזהות בהם את עצמם.
בהופעותיו הרבות, ברי היה מסתובב על הבמה, מתכופף עם הגיטרה ומבצע את הליכת הברווז המפורסמת שלו, שהפכה לאחד מסימני ההיכר של הרוקנרול. ברי היה מהחלוצים שהבינו שצריך לספק לקהל שואו שמעודד קניית כרטיסים.
אבל הקריירה שלו כללה גם לא מעט נפילות. ב-1959 נעצר בעקבות פרשה שבה היה מעורב בהעסקת נערה בת 14, ובהמשך הורשע בעבירה על חוק מאן הפדרלי, שנגע להסעת נשים מעבר לגבולות מדינה למטרות בלתי חוקיות. לאחר הליכים משפטיים ריצה עונש מאסר בראשית שנות ה-60. ההרשעה והמאסר פגעו בקריירה שלו, אף שבהמשך חזר להקליט ולהופיע. לאורך השנים הסתבך גם בפרשות משפטיות נוספות.
למרות עשרות שירים שהפכו לקלאסיקות, הלהיט היחיד של ברי שהגיע למקום הראשון במצעד הפופ האמריקאי היה דווקא "My Ding-a-Ling", שיר הומוריסטי בעל רמיזות מיניות, שהוקלט בהופעה חיה ב-1972. "Johnny B. Goode", אולי השיר המזוהה איתו ביותר, הגיע בשעתו רק למקום השמיני. גם "Roll Over Beethoven" הסתפק במקום ה-29.
בשנת 1985 זכה ברי בפרס גראמי למפעל חיים, וב-1986 הוקרן הסרט התיעודי "Hail! Hail! Rock 'n' Roll", שתיעד את ההכנות למופעי יום הולדתו ה-60. קית' ריצ'רדס היה המנהל המוזיקלי של ההופעות, והסרט חשף גם את היחסים המתוחים ביניהם. ברי המשיך להופיע גם בגיל מתקדם, לעיתים עם להקות מקומיות שליוו אותו ללא חזרות ממושכות. ביום הולדתו ה-90, באוקטובר 2016, הוכרז על אלבום חדש בשם "Chuck", שיצא לבסוף ביוני 2017, שלושה חודשים לאחר מותו.
כבר ב-1978 שודר ב"סאטרדיי נייט לייב" מערכון שבו מתקבלת כביכול תגובה מהחייזרים לתקליט הזהב. המסר שלהם היה קצר: "Send More Chuck Berry" - שלחו עוד צ'אק ברי.
התרעות פיקוד העורף