Suzanne • 1967
So Long, Marianne • 1967
כהן התאהב בה, ליווה אותה לאוסלו ובהמשך הזמין אותה ואת בנה להתגורר עימו במונטריאול. השניים חיו יחד לאורך שנות ה-60, ואילן סיפקה השראה רבה ליצירתו. "היא נתנה לי מרחב לכתוב, הייתה המוזה שלי והבינה את בדידותי", סיפר. אלא שהאהבה לא מנעה את הפרידה בין השניים ב-1967. לימים כהן תיאר את הפרידה כתהליך הדרגתי שהשניים הבינו כי הוא בלתי נמנע.
אילן טענה כי גרסה מוקדמת של השיר כלל לא הייתה שיר פרידה, וכי המילים המקוריות היו הזמנה: "Come On, Marianne". ימים ספורים לפני מותה של אילן ביולי 2016 כתב לה כהן: "מעולם לא שכחתי את אהבתך ואת יופייך. אני רק מעט מאחורייך, קרוב מספיק כדי לאחוז בידך". הוא מת כשלושה חודשים לאחר מכן.
Bird on the Wire • 1969
גם השיר "Bird on the Wire", שנכלל באלבומו השני של כהן, "Songs from a Room", נולד באי היווני הידרה, שם התגורר היוצר עם מריאן אילן. אילן סיפרה כי בתקופה שבה כהן שקע בדיכאון היא הגישה לו את הגיטרה ועודדה אותו לנגן. "מריאן אמרה לי פעם, כשהייתי בדיכאון עמוק והסתכלתי מהחלון: /תתחיל לנגן, אתה נראה כמו ציפור על חוט טלפון'", כהן סיפר.
הוא החל לכתוב את השיר ביוון והשלים אותו במוטל בהוליווד. כהן הגדיר אותו "מעין המנון או תפילה" והסביר כי השיר מבטא את ניסיונו לחיות בחירות, אך גם את כישלונו לעשות זאת בלי לפגוע באחרים. לימים הודה שמעולם לא הצליח להגיע לגרסה אולפנית מושלמת של השיר, ולכן המשיך לשנות את עיבודיו ולבצע אותו בהופעות לאורך השנים.
Famous Blue Raincoat • 1971
"Famous Blue Raincoat" מאלבומו השלישי, "Songs of Love and Hate", בנוי כמכתב מסתורי לגבר שעמו חולק המספר משולש אהבה, שבמרכזו אישה בשם ג'יין. כהן שאב את שמו של השיר ממעיל גשם כחול של חברת ברברי, שרכש בלונדון ב-1959 ונעשה אחד מפריטי הלבוש המזוהים עמו. המעיל, אגב, נגנב מאוחר יותר מדירתה של מריאן אילן בניו יורק.
"השיר עוסק במשולש אהבה שבו הייתי מעורב, אבל אני לא באמת זוכר את הפרטים. תמיד הרגשתי שיש משהו לא גמור בשיר הזה", הודה כהן. הוא הוסיף כי מעולם לא הצליח לפענח לחלוטין את זהות הדמויות ואת היחסים ביניהן: "לא הייתי בטוח מי זה 'הוא' ומי זה 'אני' בשיר, ואם הדמויות הללו הן בעצם שני צדדים של אותה אישיות, שלי".
Who By Fire • 1974
השיר מבוסס על הפיוט העברי "ונתנה תוקף" שנאמר בתפילת מוסף בראש השנה וביום הכיפורים. "הייתי שם בשוך הקרבות וראיתי את החיילים האמיצים, את הכאב ואת ההקרבה, והרגשתי צורך לדבר על הגורל האנושי הזה, שכולנו חלק ממנו", סיפר כהן. "זה לא היה שיר רק על מלחמה, אלא על כל מה שאנחנו לא יודעים – מי יחיה ומי ימות, מי יבוא באש, ומי בשלום".
Chelsea Hotel #2 • 1974
בשיר האינטימי נכללת שורה שפונה אל ג'ופלין: "לא משנה, אנחנו מכוערים, אבל יש לנו את המוזיקה". בהמשך כהן התחרט על חשיפת זהותה של הזמרת בשיר, שיצא לאחר מותה ממנת יתר, וחדירתו לפרטיותה.
Dance Me to the End Of Love • 1984
"Dance Me to the End Of Love" שמופיע באלבום השביעי של לאונרד כהן, "Various Positions", נשמע בהאזנה ראשונה כשיר אהבה רומנטי, אלא שהוא עוסק בשואה. בריאיון סיפר כהן כי נחשף לסיפורם של אסירים במחנות ההשמדה, שנכפה עליהם לנגן ברביעיות כלי מיתר בזמן שאסירים אחרים הובלו אל מותם במשרפות.
"השורה 'הרקידי אותי אל יופייך עם כינור בוער' נולדה מתוך המפגש בין המוזיקה, הזוועה והיופי", כהן סיפר. "היופי כאן הוא השלמת החיים, סיומו של הקיום הזה ושל היסוד התשוקתי שבו". עם זאת, היוצר לא ביקש שהמאזינים יכירו בהכרח את הרקע ההיסטורי לשיר: "לא חשוב אם ידעו מהו המקור. אם שפת השיר נובעת ממקור רגשי ותשוקתי כזה, היא יכולה להכיל את כל צורות התשוקה האנושית".
Hallelujah • 1984
השיר "הללויה", אף הוא מהאלבום השביעי, הוא אחת מיצירות המוזיקה הקלה המוכרות בעולם, אך דרכו הייתה ארוכה. כהן הקדיש לכתיבת השיר כחמש שנים ויצר לו עשרות גרסאות. "כתבתי בערך 80 בתים שונים לשיר הזה", הוא שיתף. "היו פעמים שמצאתי את עצמי יושב על הרצפה בבית המלון בניו יורק, דופק את הראש בשטיח וצועק 'אני לא יכול לסיים את השיר הזה!'. רציתי להראות בו שיש הללויה דתית, אבל יש גם הללויה חילונית, ושתיהן קדושות באותה המידה".
I'm Your Man • 1988
"I'm Your Man", שיר הנושא באלבומו השמיני של כהן, היה תוצאה של עבודה ממושכת ומתסכלת. כהן סיפר כי השיר החל את דרכו בשם "I Cry Myself to Sleep", ובהמשך נוצרו גרסאות שונות עד שנמצאו הקול והעמדה הנכונים. "ביליתי שנים רבות בעבודה על השיר הזה", היוצר העיד. "לפעמים השורות הטובות ביותר מגיעות מתוך זיעה ועבודה קשה, והשיר הזה דרש ממני דם". בהדרגה התגבש השיר כהצהרה על מסירות לאישה: "אם את רוצה מאהב, אני אעשה כל מה שתבקשי ממני, ואם את רוצה שותף, קחי את ידי".
Everybody Knows • 1988
השיר נולד, לדבריו, מהתבוננות ברחוב, במערכות יחסים, במגיפות ובפוליטיקה, ומתוך תחושה שמשהו פגום במציאות אך איש אינו מעז לומר זאת בקול. המוזיקה הקצבית של רובינסון יצרה ניגוד מכוון למילים האפלות: "אנשים יכולים לרקוד לצלילי האמת המרה שלהם".