אובמה, שידוע כחובב ספורט, הודה שהתרגש "כמו ילד" להעניק את המדליה למייקל ג'ורדן. הוא התקשה מעט להניח את המדליה על צווארו של קארים עבדול ג'באר, אשר מתנשא לגובה של 2.18 מטרים.
משבר נמנע כאשר הותרה כניסתה של הקומיקאית אלן דג'נרס, שקיבלה את המדליה על פעילותה למען הקהילה הלהט"בית בארצות הברית, למרות שזו שכחה את תעודת הזהות שלה בבית.
דג'נרס, לסבית מוצהרת, קיבלה את המדליה על פעולותיה למען הקהילה הגאה. לאחר קבלת המדליה היא צייצה בחשבון הטוויטר שלה: "אובמה העניק לי את מדליית החירות הנשיאותית. מקווה שזה מגיע עם תעודת זהות - כי אני לא יודעת איך אני אוכל לחזור הבית".
בנוסף לדג'נרס, ג'ורדן ועבדול ג'באר, זכו במדליה גם שחקני הקולנוע רוברט דה נירו וטום הנקס, ומנכ"ל מייקרוסופט לשעבר, ביל גייטס, ורעייתו מלינדה.
ביוני 2012 העניק אובמה את המדלייה לשמעון פרס ז"ל, שכיהן באותה תקופה נשיא מדינת ישראל.