במכתב, שאורכו 300 מילה, בירך אובמה את טראמפ על "מרוץ מדהים" ואמר כי "כולנו, ללא קשר למפלגה, צריכים לקוות להרחבת השגשוג והביטחון במהלך כהונתך". אובמה גם התייחס לתפקיד הנשיא עצמו: "זהו משרד ייחודי, בלי דרך אחת להצלחה, אז אני לא יודע אם עצה כלשהי ממני תעזור לך", כתב, "ועדיין, הרשה לי להציע לך מספר תובנות משמונה השנים האחרונות".
הנשיא לשעבר כתב שגם הוא וגם טראמפ "בורכו, בדרכים שונות, בהרבה מזל טוב". לדבריו, "זה תלוי בנו לעשות כל מה שנוכל על מנת לבנות סולמות להצלחה עבור כל ילד ומשפחה שמוכנים לעבוד קשה".
אובמה גם קרא לטראמפ לשמר את המנהיגות האמריקאית בזירה הבינלאומית, "באמצעות פעולה ודוגמה", והדגיש כי שניהם רק "דיירים זמניים בחדש הסגלגל".
"זה הופך אותנו למגינים של המוסדות והמסורות הדמוקרטיים הללו" כתב, "כמו שלטון החוק, הפרדת רשויות והגנה על חירויות הפרט שאבות האומה האמריקאית נלחמו עליהם". לדבריו, "בלי קשר למשחקי הכוח של הפוליטיקה היומיומית, זה תלוי בנו להשאיר את מכשירי הדמוקרטיה האלו לפחות חזקים כמו שקיבלנו אותם".
אובמה סיים האיגרת שלו בהצעה לטראמפ לפנות זמן למשפחתו ולחבריו כי "הם אלה שיעזרו לך לעבור את הקטעים הקשים הבלתי נמנעים".