בתחילה, על פי קרי, הייתה אווירה אופטימית אך חשדנית בבית הלבן כלפי נתניהו. "העובדה שנתניהו התעקש לפגוש אותי באופן אישי, סימנה לי שהוא מוכן לקחת סיכונים, ואפילו להציב את הקואליציה שלו בסכנה, אם התנאים שלו ייפגשו", אמר קרי, וכך הוא הצליח לצרף גם את אובמה למאמצים ו"לבחון את הנכונות של נתניהו לעשות פשרות".
אחד המקרים בהם נכונותו של נתניהו עמדה לידי מבחן הייתה ב-2014, כאשר הפלסטינים דרשו שחרור אסירים מלפני תקופת אוסלו, כתנאי לחידוש השיחות בינם לבין ישראל. "אמרתי לנתניהו באופן שלא משתמע לשני פנים, אם אתה לא מוכן לשחרר אותם אבין', אבל זה לא יעבוד אחרת ואני אפסיק לנסות", סיפר קרי והמשיך שבתגובה לאולטימטום האמריקאי, נתניהו הסכים לשחרר את האסירים ואמר "אראה מה אפשר לעשות".
עניין נוסף שהעלה את זעמו של מזכיר המדינה לשעבר הייתה התנהלותו של נתניהו במהלך מבצע צוק איתן, שם לטענת קרי, ראש הממשלה הפר את אמון הממשל תוך שהוא חושף מסמכים רגישים. "אחת הפעמים היחידות שראיתי את נתניהו רגוע, ללא האנרגיות והראוותנות שלו, הייתה אחרי שהושהו הטיסות לנתב"ג בגלל החשש מרקטות", כותב קרי, "לראות אותו תחת מצור נגע בי, זה היה נתניהו הפגיע ביותר שראיתי אי פעם".
"במהלך המשא ומתן להפסקת אש במהלך המבצע, נתניהו נופף בטיוטה להפסקת אש, אותה הוא הציע לנו, וטען שזו הצעה של חמאס", סיפר קרי. "התקשרתי אליו ואמרתי: 'אנחנו במהלך משא ומתן סביב רעיונות שלך, ועכשיו אני אני רואה אותם בתקשורת, זה בלתי נסבל. הפסקת האש ההומניטרית הייתה הרעיון שלך, ועכשיו אתה מדליף את המסמך כדי שזה ייראה כאילו אני מקדם רעיונות של חמאס'?', האמון בינינו נשבר".