אתר באזפיד הוא שחשף את הראיון בו טראמפ אמר כי למרות שהנסיכה מוויילס הייתה "מטורפת", הוא יכול היה לשכב איתה. "למה אנשים חושבים שזה אגואיסטי שתגיד שהיית יכול לשכב עם ליידי די?", שאל שדרן הרדיו והטלוויזיה סטרן את טראמפ והוסיף: "יכולת לשכב איתה, נכון?". טראמפ ענה לו: "אני חושב שיכולתי לשכב איתה". עוד אמר טראמפ שהוא קיבל מכתב "ממש נחמד" מהנסיכה דיאנה בו היא הודתה לו על טובה שעשה לה, אם כי הוא לא חשף במה היה מדובר.
הראיון התקיים כאמור, רק שבועות ספורים לאחר שהנסיכה דיאנה והחבר המצרי שלה דודי אל-פאייד, בנו של הטייקון מוחמד אל-פאייד, נהרגו בתאונת דרכים לאחר מרדף של צלמי הפפראצי בפריז.
בנוסף, בחודש אוגוסט בשנה שעברה, סלינה סקוט, כתבת ה"סאנדיי טיימס" טענה כי איל הנדל"ן רדף אחרי הנסיכה זמן קצר לאחר שנישואיה התמוטטו. "הוא הפגיז את דיאנה עם זרים מסיביים של פרחים, כל אחד בשווי של מאות פאונד", חשפה והוסיפה כי "טראמפ בבירור ראה את דיאנה כאשה האולטימטיבית". אבל ככל שהוורדים והסחלבים נערמו בדירתה של הנסיכה דיאנה, היא החלה לדאוג. "הוא עושה לי צמרמורת", התוודתה כביכול בפני הכתבת סקוט.
בספרו של טראמפ משנת 1997, "אומנות הקאמבק", כתב כי ה"חרטה היחידה שלי עם נשים היא שלא הייתה לי את ההזדמנות לחזר אחרי הנסיכה דיאנה". דוברו של טראמפ אמר באוגוסט כי למרות שהמיליארדר והנסיכה "היו ביחסים מצוינים ואהבו אחד את השני, שום דבר לא יצא מזה".
טראמפ היה נשוי שלוש פעמים ואשתו הנוכחית היא מלאניה טראמפ, דוגמנית לשעבר מסלובניה.