וויקיליקס פירסמה הבוקר (שני) עוד מיילים מהחשבון של יו"ר קמפיין הילרי קלינטון, ג'ון פודסטה. הארגון פירסם יותר מ-55,600 מיילים עד כה, בדרגת חומרה עולה עד יום הבחירות לנשיאות, שיתקיימו מחר. המיילים שפורסמו כללו הודעות המאשימות את צ'לסי קלינטון בשימוש בכספי קרן קלינטון עבור חתונתה, וגם הדלפה של נאומי ביל קלינטון מאירועי התרמה של הקרן.
יועץ לשעבר של ביל קלינטון כתב ב-2012 כי צ'לסי השתמשה בכספי הקרן "עבור החתונה שלה ועבור החיים שלה במשך עשור" וכי תורם בכיר לקרן היה אחראי על מניעת סיקור תקשורתי שלילי. ההתכתבות הייתה חלק מביקורת פנימית של הקרן שחשפה ניגודי עניינים.
דאג באנד, מי ששימש כיועצו של ביל קלינטון בשנות ה-90, כתב בינואר 2012, לעוזרי קלינטון, בינהם ג'ון פודסטה מי שכיום מנהל את הקמפיין לנשיאות, לאחר ששמע כי צ'לסי סיפרה "לאחד מ-43 ילדיו של הנשיא בוש" ולאחרים על "חקירה פנימית בקרן בעניין כספים". בנד כתב שהדיבור על זה "אינו חכם". במייל הרחיב בנושא: "החקירה על כך שקיבלה תשלום עבור השתתפות בקמפיין, השתמשה במשאבים כספיים עבור החתונה ועבור חייה במשך עשור... אני מקווה שתדבר איתה ותסיים את זה".
וויקיליקס פירסמה כמות מסמכים נוספת גם במהלך סוף השבוע, ולאחר מכן טענה כי השרתים בהם השתמשו לצורך כך סבלו מתקיפת DOS. חלק מהמיילים שנחשפו אז הצביעו על כך שייתכן כי ברני סנדרס, סנאטור ורמונט ומי שהתמודד מול הילרי על הובלת המפלגה הדמוקרטית, למעשה נסחט.
החשד עלה עקב התכתבות במטה קלינטון שעסקה בהתבטאות של סנדרס. במהלך הקמפיין שלו, סנדרס העיר על עושרם של הקלינטונים: "תאורטית אתה יכול להיות מיליארדר ועדיין להיות מודאג מרווחתו של מעמד הפועלים. תאורטית זה נכון", אבל הוסיף: "כשאתה מחזיק כזאת כמות כסף, אתה לא אוכל במסעדות כאלה. אתה יושב במסעדות שבה אתה מוציא [...] מאות דולרים לארוחת ערב. זה העולם שאתה רגיל אליו. וזו נקודת המבט שאתה מאמץ. לא אגנה את הילרי וביל על כך שיש להם הרבה כסף, אבל מדובר בממון שיש לו הפוטנציאל לבודד אותך מהמציאות האמיתית בעולם".
הציטוט נשלח למנהל הקמפיין של קלינטון, רובי מוק, שתגובתו עוררה את החשש לסחיטה: "ההתבטאות הזאת (של סנדרס) לא עולה בקנה אחד עם ההסכם. מאחר שבבירור יש לנו כוח, יהיה טוב להבהיר לו את זה".