עם תום לימודיו עבר טראמפ למנהטן והחל לעסוק בעולם הנדל”ן כשהוא נעזר בהלוואה של מיליון דולר מאביו, שעליו אמר כי הוא היה “ההשראה שלי”. טראמפ טיפל בפרויקטים של דיור למגורים שהיו שייכים לאביו בשכונות של ניו יורק, ולפי תחקיר של ה"ניו יורק טיימס" החברה נהגה במדיניות של אפליה כלפי רוכשים אפרו־אמריקאים ונחקרה על ידי משרד המשפטים.
שמו של טראמפ החל לעלות לכותרות אחרי שרכש מלון ישן ברחוב 42 והפך אותו בשנת 1980 למלון גרנד היאט. מאז נעשה איש העסקים הצעיר לאחד מיזמי הנדל”ן הבולטים עם גורדי שחקים במנהטן – המפורסם שבהם הוא מגדל טראמפ, שנפתח בשדרה החמישית ושם מתגורר כיום הנשיא הנבחר – ולאחר מכן עם פרויקטים נוספים ברחבי ארצות הברית ובמדינות זרות. הוא גם התפתח לתחום המלונאות והקזינו, אם כי נאלץ להתמודד עם כמה וכמה פשיטות רגל. לפי המגזין "פורבס" הונו מוערך ב־3.7 מיליארד דולר, אולם במערכת הבחירות נחשף כי הוא רשם הפסדים של קרוב למיליארד דולר לפני 21 שנה.
טראמפ היה פעיל מאוד גם בזירת הבידור, כאשר בין 1996 עד השנה שעברה הוא עמד מאחורי תחרויות היופי "מיס יוניברס", "מיס ארצות הברית" ו"מלכת היופי הצעירה של ארצות הברית". הוא גם הנחה מאז 2003 ובמשך 14 עונות את תוכנית הריאליטי “המתמחה”, שם השתמש במשפט הידוע “אתה מפוטר” למי שלא המשיך לשלב הבא. במקביל, השתתף הנשיא האמריקאי החדש בתפקידי אורח במספר סרטים, בהם “שכחו אותי בבית 2”, ואף פרסם כמה ספרים.
טראמפ, שבצעירותו השתייך למפלגה הדמוקרטית, הכריז בעבר כי הוא מתכוון להתמודד לנשיאות ארצות הברית, אולם רק ביוני אשתקד הוא נכנס באופן רשמי למרוץ הרפובליקני. מה שנראה תחילה כמו קוריוז ובדיחה הפך בתוך זמן קצר לתופעה שסחפה מיליוני תומכים, כאשר טראמפ לא בחל בעקיצות ובמתקפות אישיות נגד יריביו במפלגה, החל מהעימותים ועד ציוצים בטוויטר, וככל שהתקדמו הפריימריז התברר כי הם לא מצליחים לעצור אותו, ולמרות עוינות מצד בכירים רפובליקנים הוא נבחר למועמד המפלגה.
התרעות פיקוד העורף