שון, שנולד למשפחה יהודית במנהטן ואביו היה עורך המגזין "ניו-יורקר", ידוע בביקורתו ארוכת השנים על מדיניות ישראל. הוא חבר בוועד המנהל של ארגון "קול יהודי לשלום" (JVP) הידוע בעמדותיו האנטי-ציוניות, וחתם על עצומת "אמנים למען הפסקת אש" בשנת 2023.
בריאיון ל-JC בשנת 2009 אמר: "אני מוצא את זה מזעזע שיהודים נתפסים... כפוגעים שמאוד צדקניים לגבי מה שהם עושים. מבחינה מוסרית היה טוב יותר כשהיינו קורבנות". בהופעתו האחרונה בתוכנית של קייטי הלפר, הוסיף שון כי "העולם כולו יודע" שמעשי ישראל בעזה הם "רשע". "העולם כולו יודע שהם מרעיבים אנשים, מונעים מילדים לקבל תרופות בכוונה, ומפציצים בתי חולים", אמר.
התרעות פיקוד העורף