העדות המוזיקלית המוקדמת והמרתקת ביותר לקשר הזה נמצאת באלבומו "Still Crazy After All These Years" מ-1975. בין הלהיטים הגדולים מסתתר שיר קצר ומסתורי בשם "Silent Eyes", שבו ירושלים מתוארת כעיר בודדה ומתייסרת, שמחכה לנחמה. השיר נשמע כמו תפילה, עם מקהלה שמעניקה לו אופי דתי, למרות שסיימון עצמו מעולם לא היה אדם דתי במיוחד.
הרקע לכתיבתו היה מלחמת יום הכיפורים. במסיבת עיתונאים שקיים בישראל ב-1978 סיפר סיימון כי בעקבות המלחמה חשש שהעולם שוב מוצא לעצמו סיבות לרדוף יהודים, והרגיש צורך לכתוב על כך. זו הייתה אמירה אישית חריגה יחסית לאמן שמיעט להפוך את זהותו היהודית לנושא מרכזי ביצירתו. בשיר עצמו ירושלים הופכת לדמות אנושית כמעט, כזו שסובלת, קוראת לעזרה ומחכה שמישהו ישמע אותה.
שלוש שנים לאחר יציאת השיר הגיע סיימון לראשונה לישראל. בכתבה שפורסמה אז ב"להיטון" תואר אדם קטן קומה, לבוש ג'ינס וחולצת משבצות, עם כובע שהזכיר כובע טמבל. הוא נראה כמו תייר שאפשר בקלות לפספס בנמל התעופה, עד שעלה לבמה בקיסריה והזכיר לכולם מדוע הוא נחשב לאחד היוצרים הגדולים בדורו.
בשנת 1983 חזר סיימון לישראל, הפעם עם ארט גרפונקל. השניים קיימו שתי הופעות באצטדיון רמת גן וכ-90 אלף איש צפו בהן יחד. הקהל שר איתם את "The Sound of Silence", "Homeward Bound" ו-"The Boxer", וההתרגשות הייתה גדולה כל כך שבאחת ההופעות סיימון התקשה למצוא מילים כדי לתאר את שמחתו. הכנסות המופעים נתרמו לצדקה למען ילדים עם צרכים מיוחדים.
אבל גם אז לא כולם יצאו מרוצים. היו צופים שהתלוננו שהשניים לא עשו מאמץ מיוחד להתאים את ההופעה לישראל, ושלא שילבו בה תוכן יהודי או ישראלי. דווקא הפרט הזה מלמד משהו על הפער שליווה את ביקוריו כאן: הקהל הישראלי רצה לפעמים לראות בסיימון הרבה יותר ממוזיקאי אמריקאי מצליח. הוא עצמו העדיף בדרך כלל לתת לשירים לדבר.
הביקור השלישי של סיימון בישראל התקיים ב-21 ביולי 2011, כשהיה בן 69. הוא הגיע לאצטדיון רמת גן עם אלבום חדש, "So Beautiful or So What", והרכב נגנים בינלאומי. אלא שהפעם מסיבת העיתונאים שקדמה למופע סיפקה תמונה שונה של יחסו ליהדות.
כשנשאל כיצד הזהות היהודית משפיעה על חייו, השיב שאינו מרגיש חלק מהיהדות בחיי היומיום. הוא רואה בעצמו אדם פרטי, אמר, אבל בכל מקום שבו הוא מגיע אנשים מזהים אותו כיהודי. הוא אפילו סיפר שמישהו בירך אותו פעם בחנוכה שמח, והוא כלל לא ידע שחנוכה הגיע. זו הייתה אמירה מפתיעה למדי מפיו של אותו אדם שסיפר ב-1978 שהוא מתרגש מביקור בישראל דווקא כיהודי, אבל הסתירה לכאורה אינה מחייבת שינוי בעמדותיו. אפשר להרגיש קשר רגשי לישראל ולהיסטוריה היהודית, ועדיין לא לראות בדת חלק מרכזי מהזהות האישית.
אבל על הבמה ברמת גן הוא בחר לומר משהו. לקראת סוף ההופעה, אחרי יותר משעתיים של מוזיקה, סיפר לקהל שאינו אדם שנוהג להתפלל, ובכל זאת ביקש לשאת תפילה לשלום לישראל ולשכנותיה. הוא סיים ב"סלאם עליכום", לקח את הגיטרה והחל לנגן את "The Boxer". אלפי ישראלים הצטרפו אליו בשירה.
במשך שנים נדמה היה שהקשר הזה יישאר בעיקר מוזיקלי. ואז, בדצמבר 2025, הופיע שמו של סיימון לצד יותר מ-200 אנשי תרבות ורוח שחתמו על מכתב הקורא לשחרורו של מרואן ברגותי מהכלא הישראלי. ברגותי, מבכירי פת"ח לשעבר, מרצה חמישה מאסרי עולם ועוד 40 שנות מאסר בעקבות הרשעתו במעורבות בפיגועי טרור שבהם נרצחו חמישה בני אדם במהלך האינתיפאדה השנייה.
מבחינת תומכי המהלך, ברגותי הוא מנהיג פלסטיני בעל השפעה שעשוי למלא תפקיד בקידום פתרון מדיני. בישראל, מנגד, הקריאה לשחרורו עוררה ביקורת חריפה לנוכח הרשעתו במעורבות בפיגועים קטלניים. העובדה שסיימון הצטרף ליוזמה בלטה במיוחד משום שהופיע כאן בעבר כמה פעמים, ולפני כן לא נמנה עם האמנים שהובילו בפומבי קריאות לחרם על תעשיית התרבות הישראלית.
אין די בחתימה הזאת כדי לקבוע שסיימון שינה לחלוטין את יחסו לישראל, או שהוא מתנער מהקשר היהודי שלו. הוא גם לא פרסם הסבר מפורט שמאפשר לדעת כיצד הוא מיישב את ההחלטה עם הדברים שאמר בביקוריו הקודמים. אבל החתימה מוסיפה ממד חדש לסיפור הארוך של יחסיו עם המדינה.
למעשה, שאלות על היחסים שבין מוזיקה לפוליטיקה מלוות את סיימון כבר עשרות שנים. ב-1986, לפני 40 שנה בדיוק, הוציא את "Graceland", האלבום שהחזיר אותו לפסגת המוזיקה העולמית. הוא נולד בעקבות ביקור בדרום אפריקה בתקופת האפרטהייד, שם הקליט עם מוזיקאים שחורים מקומיים בזמן שעל המדינה הוטל חרם תרבותי בינלאומי.
40 שנה אחר כך, כשהוא בן 85, סיימון עדיין אינו מוכן להסתפק במעמד של אגדה מוזיקלית שחיה על זיכרונות העבר. למרות פגיעה בשמיעתו שהקשתה עליו להופיע, הוא חזר בשנתיים האחרונות לבמות עם המופע "A Quiet Celebration", המשלב את יצירתו המאוחרת "Seven Psalms" עם שירים מכל תקופות הקריירה. רק ביום שישי האחרון, ארבעה ימים לפני יום הולדתו, יצא גם אלבום הופעה חדש המתעד את סיבוב ההופעות הזה.
כמעט שבעה עשורים אחרי שהחל לשיר עם ארט גרפונקל, יש לפול סיימון מספיק שירים כדי למלא כמה וכמה ערבים של נוסטלגיה. אבל סיפור היחסים שלו עם ישראל מזכיר שהאדם שמאחורי השירים מורכב יותר מהדימוי הציבורי שלו. הוא כתב על ירושלים, התרגש מביקור בארץ, שר מול עשרות אלפי ישראלים, התעקש שהזהות היהודית אינה מגדירה את חייו, ובשנה שעברה חתם על עצומה שהתקבלה כאן בכעס.
ואולי דווקא "Silent Eyes", השיר ההוא מ-1975, מספר משהו על היחסים האלה. סיימון כתב על עיר שקוראת אליו ועל אדם המתבונן בה בעיניים שקטות. 51 שנה אחר כך, נדמה שהמרחק שבין ההתבוננות לבין התגובה ממשיך להעסיק אותו. וגם אותנו.