קריירת הבידור של גוטליב משתרעת על פני ארבעה עשורים כמעט, מאז ימיו בלהקת פיקוד הצפון. מראשית שנות ה-90 הוא נעשה אחת הדמויות המוכרות על המסך, עם תפקידים בקולנוע ("ללקק ת'תות", "צדק מוחלט") ובטלוויזיה ("עניין של זמן", "שוטטות", "אחד העם 1", "הרצועה"). במקביל הגיש תוכניות רדיו רבות, והופיע במופעי סטנד-אפ מצליחים וגם בתיאטרון.
הוא מספר שבאמצע שנות ה-90, כשנישא עדיין על תהילת "עניין של זמן", הרהר אם בחר בקריירה הנכונה לו. "הייתי בן 26 והבנתי שעליי לקבל החלטה עמוקה", גוטליב מגלה. "הייתה לי שאלה גדולה, אם להמשיך בקריירה הזאת של משחק או להתחיל לעשות דברים אחרים. הייתה לי תקופה קצת קשה מבחינת מצב רוח וחרדות וחשבתי על החלפת מקצוע. בסוף החלטתי שאני רוצה לעסוק במקצוע הזה, אבל רק בדברים מצחיקים. זה מה שבא לי, זה מה שעושה לי טוב, ובזה אני הכי טוב".