סקאליס נולד בפילדלפיה ב-19 ביולי 1940, והיה הצעיר מבין שלושה ילדים. ילדותו עברה עליו בדרום פילדלפיה, בבית שהיה ממוקם מעל אולם הביליארד של אביו. כבר אז גילה כישרון בידורי, כשהיה מבדר את הלקוחות בבדיחות וחיקויים.
לפני הקריירה המשחקית שלו, סקאליס עסק בתחום העסקי. הוא עבד כמנהל מכירות וחוזים בחברת ייצור ולאחר מכן הקים חברת ייעוץ משלו, שהתמקדה בביקורת ומערכות ניהול איכות. רק בתחילת שנות ה-90, בגיל מבוגר יחסית, חזר לתשוקתו האמיתית - המשחק, והתחיל להופיע בהפקות תיאטרון קהילתיות.
התרעות פיקוד העורף