את הופעת הבכורה הטלוויזיונית שלו עשה האסקינס בשנת 1979 בפרק הפיילוט של "הדיוקס קורעים את האזרד", אך הפריצה הגדולה שלו הגיעה עשור לאחר מכן. לאורך קריירה ענפה שכללה מעל 100 תפקידים, התארח האסקינס בסדרות בולטות כמו "הבית הלבן", "מד מן" ו"פילדלפיה זורחת". בשנת 2009 הוא אף שחרר אלבום שירים שנקרא "קריוקי עם המנהל האהוב עליך דניס".
האסקינס הותיר אחריו בן בשם דסטין. מותו מגיע חמש שנים לאחר שחברו לצוות "הצלצול הגואל", דסטין דיימונד שגילם את סקריץ', הלך לעולמו מסרטן הריאות בשנת 2021 כשהוא בן 44 בלבד.