שנדלינג שנולד בשיקגו למשפחה יהודית וגדל בטוסון שבאריזונה, התפרסם בקומדיה שלו "המופע של גארי שנדלינג" ששודרה משנת 1986 ועד שנת 1990. שנדלינג היה ידוע כמי "ששובר את הקיר הרביעי" לצופים, מדבר ישירות אל הקהל במהלך הסדרה שלו, "המופע של לארי סנדרס" ששודרה בין השנים 1992 עד 1998, עליה זכה בשלושה פרסי אמי והיא הייתה מועמדת ל-56. היא ירדה מהמסך לאחר 89 פרקים.
שנדלינג לעתים קרובות הופיע בתוכנית האירוח הלילה עם ג'וני קרסון במהלך שנת 1980 והיה בין המועמדים להחליף את קרסון כאשר הוא פרש. הוא הנחה את טקס פרסי הגראמי בין השנים 1990 ל-1995 ובנוסף הנחה גם את טקס פרסי האמי בין השנים 2000 ל-2004.
הקומיקאית איימי שומר, מיהרה לחלוק לו כבוד וצייצה: "להתראות גארי שנדלינג תודה על נדיבותך, הצחקת אותי כל כך הרבה".
התרעות פיקוד העורף