טראמפ הצדיק את הצעדים בכך שהם חיוניים לביטחון הלאומי ולתיקון מאזן הסחר האמריקאי, והציג אותם כהמשך ישיר למאבקו במדיניות סחר "בלתי הוגנת". אלא שבתי המשפט בארה"ב מערערים על עצם הלגיטימיות של המהלך.
השופטים הזכירו כי לפי המסורת החוקתית בארה"ב, הסמכות להטיל מסים ומכסים נתונה לקונגרס, ולא לנשיא. טראמפ מצדו הגיב בזעם וטען כי ביטול המכסים "יהרוס את ארצות הברית". כעת התיק עבר לבית המשפט העליון, שצפוי לדון בו בחמישה בנובמבר ולהכריע אם תוכנית המכסים של הנשיא חורגת מסמכותו או עומדת על קרקע משפטית יציבה.
המודל פשוט: יבואן ששילם עשרה מיליון דולר במכסים יכול לקבל עכשיו כשני מיליון דולר במזומן, והקרן תיקח על עצמה את הסיכון. אם בית המשפט יבטל את המכסים, הקרן תרוויח את ההפרש; אם לא - היא הפסידה את כספה. מדובר במודל נפוץ בתחום מימון תביעות משפטיות. ישנן קרנות שקונות את זכויות הפיצוי של תובעים - למשל בתביעות ייצוגיות - ומשלמות להם חלק מהסכום מראש.
אם התביעה מצליחה, הקרן גוזרת קופון על הרווח. אם לא, היא סופגת הפסד. זה סוג של הימור פיננסי מחושב, ובמקרה הנוכחי - הימור חזיתי נגד טראמפ. כמובן שכמו בכל השקעה גם כאן התפתחו הבדלים בתמחור בהתאם להערכת הסיכון. על המכסים שהוטלו בשם "איזון הסחר" מציעות הקרנות כ-20 סנט לכל דולר ששולם, משום שההערכה היא שהסיכוי לפסילה משפטית גבוה יחסית.
לעומת זאת, על המכסים שהוטלו בשם "המלחמה בפנטניל" מוצעות רק כחמישה סנט לדולר, שכן הם נתפסים כצעד ביטחוני שצפוי לשרוד את ההליך המשפטי. אבל מדובר במשחק של גדולים בלבד. לפי הוושינגטון פוסט קרנות ההשקעה מתעניינות רק בתביעות בהיקף של עשרה מיליון דולר ומעלה.
עסקים קטנים ובינוניים, שלמעשה הם הנפגעים העיקריים מעלויות המכס - שמייקרות כל מכולה בעשרות אלפי דולרים ומאלצות אותם לפטר עובדים - כלל לא יכולים להשתתף בעסקאות הללו. מי שמרוויח מהאפשרות הזו הם בעיקר תאגידי הענק שיכולים "לגדר סיכונים" ולקבל נזילות מיידית, במקום להמתין חודשים ושנים להכרעה משפטית לא ודאית כמו העסקים הקטנים שגם ככה לרוב סובלים מקשיי נזילות.
אבל בין שבית המשפט יפסול את המסכים ובין שלא, ובין שקרנות הגידור עשו הימור מוצלח ובין אם לא, מי שבטוח משלמים את המחיר בינתיים הם הצרכנים האמריקאים שנאלצים לשלם מחיר גבוה. בזמן שוול סטריט הופכת את המאבק המשפטי סביב מדיניות המכסים של טראמפ לעוד זירת השקעות ספקולטיבית, שבה הכלכלה, הפוליטיקה והמשפט מתערבבים לכדי הימור אחד גדול, הציבור האמריקאי כולו יהיה זה שישא בהשלכות.