משבר הטילים בקובה התרחש באוקטובר 1962 כאשר ברית המועצות, תחת הנהגת ניקיטה חרושצ'וב, נענתה לבקשת שליט קובה, פידל קסטרו, והקימה על אדמתו ארבעה אתרים לטילים בליסטיים גרעיניים, כ־240 קילומטר מחופי פלורידה. זאת במטרה להרתיע את האמריקאים מלנסות לפלוש לקובה ולהפיל את השלטון הפרו־קומוניסטי.
ב־14 באוקטובר, עם גילוי אתרי השיגור לטילים בליסטיים בקובה ואימות שאכן מדובר באתרים מבצעיים, כינס הנשיא קנדי את צוות יועציו הקרובים כדי לדון במצב ולגבש אפשרויות לפעולה. בדיון הראשון שקיים הצוות הייתה דעת מרבית החברים שארצות הברית צריכה להפציץ מהאוויר את אתרי הטילים ולפלוש לקובה. קנדי תמך בכך, אך ביקש לבחון חלופות נוספות לפני קבלת ההחלטה הסופית. למרות המצב הלא צפוי והאיום המתגבש על ארצות הברית, פעל הנשיא בכמה דרכים במטרה להגיע להחלטה הטובה ביותר ולמנוע הידרדרות נוספת שיכולה הייתה להוביל למלחמה הגרעינית הראשונה בין מעצמות־העל.
אנשי הצוות של קנדי התבקשו לבחון כמה חלופות ולהציג את היתרונות והחסרונות של כל דרך פעולה בפני הנשיא. קנדי בעצמו הקפיד שלא להשתתף בדיונים כדי לא להשפיע על תהליך החשיבה וההחלטה. כמו כן, הנשיא הנחה את ראשי המטות המשולבים של הכוחות המזוינים לגבש את עמדתם בנפרד ולהציגה בפניו. במקביל, ניהל הנשיא מערכה דיפלומטית חשאית, שבה הועברו מסרים חשאיים לחרושצ'וב, ובה דרש קנדי להוציא את הטילים מקובה מבלי להידרש לפעולה צבאית או לעימות בין־מעצמתי גלוי. אולטימטום חשאי נוסף הועבר מטעם קנדי לקסטרו, ובו הוצע לו לנתק קשר עם ברית המועצות או לאבד את השלטון בקובה.
ביום השלישי למשבר נפגש הנשיא עם ראשי המטות המשולבים של הכוחות המזוינים, בהובלת גנרל מקסוול טיילור, שהציג את עמדתם: בראייתם היוותה קובה איום ישיר על ארצות הברית, וניתן היה להפיל את קסטרו "ללא כניסה למלחמה כוללת וללא השפעה על דעת הקהל העולמית". לאחר הצגת החלופות, הנשיא פנה בנאום לאומה, הודיע על הימצאותם של טילים גרעיניים סובייטיים בקובה, קבע שכל התקפה קובנית תיחשב כהתקפה סובייטית, על כל המשתמע מכך, והודיע על החלטת הממשל האמריקאי להטיל על קובה סגר ימי.
בחילופי איגרות חשאיים בין מנהיגי ארצות הברית וברית המועצות, ב־26 באוקטובר הציע חרושצ'וב להוציא את הטילים מקובה בתמורה להתחייבות אמריקאית לא לפלוש לקובה ולא לתמוך בכל ניסיון פלישה כזה ודרש לפנות את בסיסי הטילים האמריקאיים בטורקיה שהיוו איום ישיר על ברית המועצות. קנדי, שלא רצה בעימות חם, הודיע בפומבי על קבלת התנאי הראשון ובחשאי הודיע לחרושצ'וב גם על קבלת התנאי השני.
ניהול המשבר בצורה שקולה והגעה להחלטה לאחר בחינת כל החלופות מנעו התפרצות אלימה נרחבת: למרות הלחץ שנוצר בקרב בכירי הממשל האמריקאי ובניגוד לתיאוריה שבעת משבר הזמן להחלטה קצר, אפשר קנדי לצוות לבחון לעומק חלופות שונות, וההחלטה התקבלה כעבור שלושה ימים בלבד. הנשיא התמודד עם עמדה מיליטנטית של חלק מהאנשים, לרבות ראשי המטות המשולבים אשר תמכו במהלך צבאי לתקיפת הטילים, בעיקר משיקולי שימור ההרתעה האמריקאית מול ברית המועצות. אחרים בממשל טענו שיש לפעול דיפלומטית כדי למנוע הסלמה.
הנשיא בחר, לבסוף, בדרך פעולה של דיפלומטיה כפייתית, הפעלה מונעת של כוח בשילוב מסרים דיפלומטיים חשאיים. מדיניות זו מנעה עימות בין־מעצמתי. בעת משבר בעל אופי צבאי נוטים מנהיגים (ויועציהם) לבחור בתגובה צבאית, בעיקר משיקולי שימור ההרתעה. החלטת המנהיג לשקול לעומק את כלל החלופות ולהימנע מעימות צבאי צריכה לשמש נר לרגלי מקבלי ההחלטות בישראל (ובעולם) לגבי כיצד נכון להגיב בשעת משבר.
הכותב הוא מרצה במחלקה ליחסים בינלאומיים באוניברסיטה העברית, תא"ל במיל', שימש כקצין מודיעין שדה ראשי הראשון וכראש אגף המודיעין במוסד