השניים, אנשי נדל"ן מנוסים מניו יורק, התרגלו לטפל בעסקאות מורכבות ודינמיות, וגישתם הייחודית השתקפה באופן ניהול המשא ומתן. "זה פשוט שונה להיות אנשי עסקאות – זה ספורט אחר לגמרי", קושנר אמר ל"ניו יורק טיימס", כשהוא מתייחס לפער בין הגישה שלו לזו של דיפלומטים מסורתיים.
במקום זאת, הוא התמקד בחלק הראשון של ההצהרה, שמשמעותו הייתה שבני ערובה יוכלו לשוב הביתה בקרוב. "סטיב ואני אמרנו לישראל, 'אנו מעודדים אתכם להיות חיוביים גם כן'," נזכר קושנר בריאיון, תוך שהוא מדגיש את הצורך בגישה אופטימית. שעות לאחר מכן, לשכת ראש הממשלה נתניהו הודיעה כי היא מסכימה להתחיל בביצוע השלב הראשון של תוכנית השלום של טראמפ.
האמירה של טראמפ ביום חמישי כי "ג'ארד הוא בחור מאוד חכם" משקפת את האמון העמוק שלו בחתנו. קושנר, בן 44, בנה קשרים דיפלומטיים ענפים במדינות ערב במהלך כהונתו הראשונה של טראמפ. הוא היה אדריכל מפתח של הסכמי אברהם, סדרת הסכמים דיפלומטיים שגרמו לנורמליזציה ביחסים בין ישראל לשלוש מדינות ערביות.
ניסיון זה העניק לו הבנה מעמיקה של מורכבות האזור ושל השחקנים המרכזיים הפועלים בו. ביום שלישי, קושנר נסע למצרים יחד עם ויטקוף והצליח לסגור עסקה. השניים הצטרפו למתווכים שכבר עבדו שם ימים בניסיון לשכנע את חמאס להתפרק מנשקו ולמסור את בני הערובה הישראלים שנלקחו בעקבות מתקפות הטרור. במהלך הטיסה למצרים, השניים תכננו אסטרטגית כיצד למנוע את קריסת העסקה ומה ניתן לעשות כדי להצילה.
קושנר וויטקוף, שאומנו באמנויות הנדל"ן הקשוחות של ניו יורק, רואים את עצמם כ"אנשי עסקאות" העובדים עבור "איש העסקאות האולטימטיבי" – דונלד טראמפ. גישתם פשוטה: להגיע ל"כן" קודם, ולפרט את הדברים אחר כך. "בנדל"ן בניו יורק, אתה תמיד מנהל משא ומתן הלוך ושוב", אמר קושנר. "אבל יש הרבה מה לנהל משא ומתן לפני שאתה מקבל את החוזה ושם כסף".
"אני חושב שאנחנו פשוט רגילים לעסקאות מורכבות שהן מאוד דינמיות, ועם דמויות מורכבות גם כן." הוא הוסיף, כי רבים העוסקים בכך הם "פרופסורים להיסטוריה" או דיפלומטים, אך "זה פשוט שונה להיות אנשי עסקאות – פשוט ספורט אחר".
תפקידו של קושנר במשא ומתן זכה לשבחים דו-מפלגתיים, אך מעורבותו כמתנדב ללא שכר העלתה שאלות בנוגע לחוקים ולדרישות הגילוי הנאות החלים על עובדי ממשל. לקושנר יש עסקים נרחבים במזרח התיכון, וקרן ההשקעות הפרטית שלו, Affinity Partners, ממומנת כמעט כולה על ידי משקיעים מחו"ל, כולל קרנות עושר ממשלתיות מערב הסעודית, קטאר ואיחוד האמירויות. מבקרים טוענים כי הוא מתחמק מהגנות בירוקרטיות שנועדו למנוע ניגודי עניינים.
קושנר מתפקד כיועץ מתנדב לנשיא, וזנח כל יומרה לתווך את דחפיו של טראמפ. במקום זאת, הוא נשען במידה רבה על גישת טראמפ להשגת שלום בעזה, תהליך שבו הנשיא קיבל החלטות על בסיס אינסטינקט ולא שיקול דעת זהיר.
פריצת הדרך הדיפלומטית הנוכחית מדגישה את גישתו הלא שגרתית של טראמפ לדיפלומטיה. ההצלחה הראשונית של ההסכם עשויה לפתוח פתח לתקווה חדשה באזור סוער, וקושנר עצמו הודה, "זה הרבה יותר ממה שציפיתי. אני חושב שיש סיכוי שכשאחזור הביתה, אשתי תחליף את המנעולים בבית".