בשנת 2001 מונה אורנשטיין לשופט בית משפט השלום בראשון לציון, וב-2007 קודם לתפקיד רשם בית המשפט המחוזי בתל אביב. באותה שנה אף היה לשופט בפועל בו. ב-2009 הוא מונה לשופט קבוע בבית המשפט, ובשנת 2014 קודם לתפקיד סגן נשיא בית המשפט המחוזי בתל אביב. ב-27 במאי 2016 מונה לנשיא בית המשפט.