לדבריו, ברשימת הדברים שהכי מכבים נשים הופיעו גם גברים שקופצים מעל שלולית, גברים שלובשים סנדלים עם ג'ינס, ואפילו סיטואציה אחת שלדבריו אהב במיוחד: גבר שמנסה להשתלב בתנועה בכביש ואף אחד לא נותן לו להיכנס. פרייד, שמחזיק ביותר מחצי מיליון עוקבים באינסטגרם, מתעניין כל כך בתופעה עד שהקדיש לה פרק שלם בספרו החדש, "דגל אדום מהלך", שיוצא ב-9 ביוני. לדבריו, ה"איק" הוא רגע שבו האישה פתאום מבינה שמשהו השתנה בתחושת המשיכה שלה.
אלא שהסיפור קיבל תפנית משעשעת. אותו גבר כתב בהמשך לפודקאסט וטען כי שתיית חלב בארוחת ערב אינה סיבה לפסול מישהו, אלא דווקא יתרון. לדבריו, זה מראה שעצמות חזקות הן דבר חשוב כשחושבים על עתיד ומשפחה. כמה שנים לאחר מכן התקבל מייל נוסף: השניים התארסו.
פרייד מסביר כי הוא מרגיש מוסמך לתת עצות דייטינג לנשים משום שהיה, לדבריו, כמעט כל סוג של גבר שהן פגשו: זה שסיים קשר, זה שנעזב, זה שלא התחייב וזה שהיה במערכת יחסים קצרה של כמה חודשים. "אני מנסה לתת פרספקטיבה פגיעה שמראה שיש בצד השני אדם אמיתי עם בעיות משלו", אמר.
לדבריו, בעולם עצות הדייטינג אין הרבה גברים סטרייטים שמדברים בפתיחות על הנושא. הסיבה, לטענתו, היא שגברים רבים כלל לא חושבים שיש להם בעיית דייטינג. "עבורם דייטינג הוא כיף, משהו אקסטרה. עבור הרבה נשים, זה עסק רציני", הסביר. את הספר כתב פרייד בזמן שהתגורר בווסט וילג' בניו יורק, בין בתי קפה וברים שכונתיים. לדבריו, תהליך הכתיבה היה אישי ורגשי הרבה יותר מכפי שציפה. "כתבתי בכל בר ובכל בית קפה באזור, בדרך כלל עם דמעות בעיניים, כי זה דרש הרבה התבוננות לאחור על חיי הדייטינג שלי", סיפר.
פרייד, שמוכר גם בזכות סיכומי ההומור שלו לתוכניות "הרווק" והופעת אורח בעונה האחרונה של "הרווק המוזהב", מספר כי מעריצים שמזהים אותו מגיבים לעיתים במבוכה. "הם כמעט מתביישים. הם אומרים: 'אני יודעת שאני לוזרית שאני יודעת מי אתה'", התלוצץ. בסופו של דבר, המסר שלו פשוט: דייטינג מלא ברגעים מוזרים, מביכים ולעיתים קטנוניים, אבל דווקא הרגעים האלה חושפים לא מעט על משיכה, ציפיות והפער בין מה שנראה טוב בדמיון לבין מה שקורה במציאות.
התרעות פיקוד העורף