"אם את לא מתחתנת תגיעי אליי, אני רוצה לראות אותך. היה לי זמן נפלא איתך בקיץ שעבר. זהו זיכרון שמח מחיי – את מדהימה ואני מתגעגע אלייך", נכתב באחד המכתבים, שסומן בבול המראה שהמכתב מפברואר 1956. כמו כן, דווח כי קנדי הכיר את המאהבת, גונילה פון פוסט, לגמרי במקרה כשהיה בביקור בריביירה הצרפתית בקיץ 1953.
באותו התקופה, קנדי כיהן כסנטור במסצ'וסטס והיה רק שבועות ספורים לפני שהתחתן עם ג'קלין בובייה, שלימים הפכה לג'קי קנדי המפורסמת. בשלוש השנים הבאות, קנדי ופון פוסט החליטו מכתבים מעבר לאוקיינוס האטלנטי, כאשר בשלב מסוים הוא אפילו שקל לעזוב את אשתו עבורה. על פי זיכרונה של המאהבת, השניים אפילו בילו יחד במשך שבוע באוגוסט 1955.
המכירה הפומבית יעמדו למכירה המכתבים שכתב קנדי, כמו גם המעטפות בהן הם נשלחו, שהיו שייכת לסנאט המקורי של ארה"ב. "זהו התיעוד היחיד בו אנו רואים את קנדי מביע חיבה גלויה לאישה אחרת בזמן שהיה נשוי", הסביר נציג מטעם חברת "RR Auction".
התרעות פיקוד העורף