למרות המורשת המשפחתית, התמודדותו צפויה להיתקל באתגרים. חבר הקונגרס הפורש נדלר כבר הביע את הסתייגותו בריאיון ל-CNN, באומרו כי יורשו צריך להיות מישהו "עם רקורד של שירות ציבורי, רקורד של הישגים ציבוריים, ולו אין כזה". עמדה זו ממצבת את שלוסברג כמתמודד "מורד" מול הממסד.
התמודדותו תבחן גם את כוחו הנוכחי של המותג הפוליטי "קנדי", במיוחד לאחר הפסדו של בן דודו ג'ו קנדי השלישי במסצ'וסטס וברית משפחתית אחרת עם הנשיא טראמפ, שהרחיקה מצביעים דמוקרטים רבים. שלוסברג, מצדו, מאמין שהדמוקרטים איבדו קשר עם הצעירים וכי יש צורך בנציגים שמבינים הן במדיניות והן בדרכים "לפרוץ דרך במדיה החדשה".
התרעות פיקוד העורף