הלרשטיין, יהודי אורתודוקסי ויליד רובע הברונקס, ידוע בסגנונו התקיף והישיר. עורכי דין שהופיעו בפניו מתארים שופט שאינו חושש מדעת הקהל, מנהל את אולמו ביד רמה ואף נוטה למיקרו-ניהול של עבודת הפרקליטים.
התיק הגיע לשולחנו של הלרשטיין בשל מעורבותו בכתב אישום משנת 2011 נגד נאשם שותף של מדורו. עם זאת, זהותו היהודית של השופט כבר מעוררת מתח מול הנאשמים; מדורו האשים בעבר את ה"ציונות" בהתנגדות למשטרו, וסגניתו דלסי רודריגס טענה כי ללכידתו של מדורו ישנם "גוונים ציוניים". בראיון עבר, התייחס הלרשטיין לשילוב בין אמונתו למקצועו, ואמר כי חובתו להקשיב ולגלות חמלה, אך ליישם את החוק כהבנתו.
הלרשטיין מחזיק ברקורד של תיקים בפרופיל גבוה. הוא ניהל למעלה מ-10,000 תביעות הקשורות לפיגועי ה-11 בספטמבר, שם דחה הסדר פשרה ראשוני כדי להגדיל את קרן הפיצויים בכ-50 מיליון דולר. כמו כן, דן בתיק התמלוגים של פריס הילטון ובבקשתו של הנשיא טראמפ להעביר את תיקו הפלילי לבית משפט פדרלי.
התרעות פיקוד העורף