אולם במפגש פנים אל פנים, הרעיף הנשיא טראמפ מחמאות על מראהו של ממדאני, וראש העיר הצליח לכבוש את ליבו בשיחות נוסטלגיות על שכונות ניו יורק ועל בית מרקחת שבו נהג אביו של הנשיא לבקר.
עבור ממדאני, שמירה על יחסי עבודה תקינים חיונית למניעת עצירת תקציבים פדרליים לעיר או שליחת כוחות משמר לאומי על ידי הנשיא. מנגד, נראה כי הנשיא טראמפ נהנה מהילת הכוכבות של ראש העיר החדש ומהתמקדותו בנושא יוקר המחיה. ממדאני ציין בעבר כי שוחח עם הנשיא על בניית דיור בר השגה בניו יורק, וכן הביע תנחומים בפניו על התקיפה נגד איש המשמר הלאומי בוושינגטון.
גורם בכיר בממשל הופתע משיחה זו וסבר כי היא חורגת מהמקובל. בראיון לניו יורק טיימס, הביע הנשיא טראמפ הפתעה מהביקורת המהירה, וציין בלשון עבר כי היו לו יחסים טובים עם ממדאני, אך ראש העיר "תקף אותו מוקדם מהצפוי". ממדאני ניסה להמעיט בחשיבות התקרית וטען כי השניים תמיד היו כנים וישירים לגבי מחלוקות. דובריהם של שני הצדדים סירבו להגיב לדיווחים.