"אני לא בטוח שטראמפ באמת מבין מהי החלפת משטר", תקף בולטון בשיחה עם "ניוזוויק", והוסיף כי הנשיא פועל בפזיזות מבלי להבין את ההשלכות המלאות של מעשיו. בולטון הדגיש את ההבדל המהותי בין הקדנציה הראשונה לשנייה של טראמפ: בעוד שבעבר היו בסביבתו יועצים שהעזו להציג חלופות ולהזהיר מסיכונים, כיום מקורביו חוששים להביע דעה שונה וממהרים להגיד "כן, אדוני" כדי לא להיתפס כמי שמביעים חוסר נאמנות.