על פי הדיווחים ב"ניו יורק טיימס" וב"פוליטיקו", המפגש המשותף הראשון של השניים נערך זמן קצר לאחר שממדאני ציין 100 ימים בתפקידו. ממדאני, סוציאליסט דמוקרטי שניצב בפני אתגרים תקציביים אדירים, שואף להרחיב את תוכנית מעונות היום בחינם ל-2,000 פעוטות נוספים כבר בסתיו הקרוב. אובמה הגיע במיוחד כדי להעניק רוח גבית יוצאת דופן ליוזמה, והצהיר בפני הנוכחים כי "זו ההשקעה שאנחנו צריכים לעשות בילדים המדהימים האלה".
האירוע היה רווי ברגעים משעשעים. ממדאני ניסה לאתגר את אובמה בשאלת נאמנות קלאסית: "מה יותר טוב, הפיצה של ניו יורק או של שיקגו?". הנשיא לשעבר התחמק באלגנטיות והשיב: "אנחנו בניו יורק, אני לא מתכוון לדבר על הפיצה שלכם". בהמשך, כשילדי הגן ביקשו מממדאני בן ה-34 לשיר שיר מתוך סרט אנימציה על להקת קיי-פופ, ראש העיר הודה שאינו מכיר את המילים. אובמה בן ה-64 ניצל את ההזדמנות לעקוץ: "רק שתדעו שזה נהדר שגרמתם לראש העיר להרגיש ממש זקן".
האידיליה הנוכחית בין השניים מסתירה עבר טעון. ב-2013, ממדאני תקף בחריפות את הנשיא דאז ברשתות החברתיות וכינה אותו "רשע" בשל מדיניות החוץ האמריקאית. עם זאת, נראה כי הפוליטיקה עשתה את שלה: אובמה התקשר לממדאני עוד בנובמבר, רגע לפני ניצחונו בבחירות, והציע לשמש עבורו כיועץ וכ"לוח תהודה".