הביקורת נגד הנשיא החלה לאחר שנחשף כי הרוויח כ-2 מיליארד דולר בתקופת נשיאותו וכי חלק גדול מהרווח קשור לתעשיית הקריפטו. טראמפ, על פי הדיווחים הרוויח מאות מיליונים בזמן שמשקיעים אחרים הפסידו כסף. טראמפ התייחס בפירוט לביקורת על עסקי בני משפחתו, והבהיר כי בנו מנהל את האימפריה באופן עצמאי לחלוטין: "בני אריק מטפל בזה. אני לא מדבר איתו על דברים כאלה. אני חושב שמותר לי, אני לא בטוח מה הסטטוס החוקי, אבל אני לא עושה זאת".
הוא אף הביע תסכול מהמגבלות המוטלות על ילדיו בשל מעמדו: "אני מרגיש רע בשביל הילדים שלי במובן מסוים. כל פעם שהם משקיעים במניה או מקימים בניין, בגלל שהנשיאות כל כך חזקה וגדולה, מיד טוענים לניגוד עניינים. אם הם יקנו חברה לייצור קאפקייקס, יקשרו את זה למדיניות האנרגיה שלי. זה די קשה. אמרתי להם להתרחק ממה שרק אפשר, אבל יש להם חיים משל עצם. עשינו עסקים הרבה לפני שחשבתי לרוץ לנשיאות".
כדי להדוף את הטענות על העשרת כיסו, הזכיר טראמפ את החלטתו לוותר על שכר הבכירים שלו: "אני הנשיא היחיד, כך אומרים, שאי פעם ויתר על המשכורת שלו. אני לא מקבל משכורת". לשיטתו, הניסיון העסקי שלו הוא יתרון עצום למדינה ולא כלי לרווח אישי: "אני חושב שאחת הסיבות שנבחרתי היא שרצו איש עסקים בתפקיד. אם מסתכלים על מה שקורה, אנחנו מנצחים את כולם. יש לי מטרה גדולה הרבה יותר מאשר להרוויח כסף".