ריי החל דרכו המשפטית כסטודנט באוניברסיטת ייל ואף ושימש עורך כתב העת המשפטי של האוניברסיטה. בשנת 1997, אחרי ארבע שנים כעורך דין במגזר הפרטי, הוא הצטרף למשרד התובע של המחוז הצפוני של ג'ורג'יה. בשנת 2001, הוא עבר למטה משרד המשפטים, שם שימש בתור עוזרו של סגן התובע הכללי.
ב-2003 הפך לעוזר התובע הכללי של ארצות הברית, תפקיד לו מונה על ידי הנשיא ג'ורג' בוש הבן, הוא הוביל חקירות בתחומים פליליים שונים, בהם הונאות בניירות ערך, הלבנת כספים, שחיתות ציבורית, קניין רוחני ופשיעת סייבר ופיקח על כוח המשימה שחקר את תאגיד האנרגיה אנרון.
ריי נבחר לתפקיד מנהל הבולשת מתוך שורה של מועמדים, בהם הסנאטור לשעבר ג'ו ליברמן, הסנאטור ג'ון קורנין ואליס פישר שמשמשת בתפקיד הממונה על התחום הפלילי במשרד המשפטים. חלק מהמועמדים הסירו בעצמם את שמם מהרשימה וגורמים המעורים בפרטים סיפרו בימים האחרונים כי תהליך הבחירה שניהל טראמפ היה "כאוס מוחלט".
קומי עצמו הגיב לפיטורין בצורה קצרה כשאמר כי: "ידעתי תמיד שהנשיא יכול לפטר ראש FBI מכל סיבה שהיא, או ללא שום סיבה", אך בשבועות האחרונים נודע כי קומי עצמו מתח ביקורת על הנשיא, ובשלב מסוים אף ביקש מהתובע הכללי האמריקאי ג'ף סשנס שלא ישאירו לבד עם הנשיא
על פי דיווח בעיתון הניו יורק טיימס, קומי ביקש זאת מסשנס לאחר שטראמפ פנה אליו בנוגע לחקירה שניהל ה-FBI נגד היועץ לביטחון לאומי לשעבר מייקל פלין שנאלץ להתפטר מתפקידו לאחר שהתגלה ששיקר לסגן הנשיא מייק פנס בנוגע לקשרים שקיים עם ממשל רוסיה.
התרעות פיקוד העורף