ארגון טראמפ נמצא במרכזן של שתי חקירות מקבילות בשנתיים האחרונות. הן נפתחו לאחר שעורך דינו לשעבר של טראמפ, מייקל כהן, העיד בקונגרס כי ההצהרות הפיננסיות נופחו כדי להבטיח הלוואות בתנאים מועדפים וכיסוי ביטוח, בעוד שהשווי של חלק מהנכסים הוצג בכוונה כנמוך כדי לשלם מסים נמוכים יותר.
התובעת הדמוקרטית של מדינת ניו יורק, לטיטיה ג'יימס, ניהלה חקירה אזרחית על עבירות מרמה של הארגון, בעוד שהתובע המחוזי של מנהטן, סיירוס וואנס ג'וניור, אף הוא מהמפלגה הדמוקרטית, הוביל חקירה פלילית. בחודש שעבר, הודיעה ג'יימס כי החקירה שלה זיהתה ממד פלילי והיא תשתף פעולה עם החקירה של ואנס.
החקירה של ואנס צברה תאוצה בחודשים האחרונים אחרי שבית המשפט העליון אישר למשרד לקבל את הרשומות של החזרי המס של הנשיא לשעבר לאורך שמונה שנים, אחרי שטראמפ ניסה להסתיר אותם עוד לפני בחירתו לנשיאות.