הקמן, מהשחקנים המוערכים והמעוטרים בהוליווד, זכה בשני פרסי אוסקר על הופעותיו ב"הקשר הצרפתי" (1971) ו"בלתי נסלח" (1992), ובשלושה פרסי גלובוס הזהב. ב-2003 הוענק לו פרס ססיל ב. דה-מיל היוקרתי על מפעל חיים.
קריירת המשחק המפוארת שלו כללה יותר מ-100 תפקידים בסרטים אייקונים כמו "בוני וקלייד", "פוסיידון", "סופרמן", "החברה" ו"משפחת טננבאום". רבים מהסרטים בהם כיכב זכו למעמד של יצירות מופת, ביניהם סצנת המרדף המפורסמת ב"הקשר הצרפתי" שנחשבת לאחת הטובות ביותר בתולדות הקולנוע.
"היתה אז מעין תחושה של ג'ק קרואק – 'בדרכים' – ילדים שרק רצו לחוות דברים. זה לא היה קשור להצלחה – רק רצינו לנסות את הדבר הזה ולראות אם זה עובד", סיפר הקמן בריאיון ל"ואניטי פייר" ב-2004.
ב-2004, לאחר סרטו האחרון "ברוכים הבאים למוספורט", פרש הקמן ממשחק. בראיון למגזין "אמפייר" ב-2009, הסביר: "הקש ששבר את גב הגמל היה למעשה בדיקת לחץ שעשיתי בניו יורק. הרופא יעץ לי שהלב שלי לא נמצא במצב שאני צריך להכניס אותו ללחץ כלשהו".
לאחר פרישתו, הקמן פנה לכתיבה וציור. הוא היה שותף בכתיבת מספר רומנים, ביניהם "צדק לאף אחד" ו"בעקבות פרדידו סטאר", יחד עם חברו, חוקר תת-ימי דניאל לניהן.