פון סידוב זכה לשתי מועמדויות לפרס האוסקר היוקרתי לאורך הקריירה שלו, כולל הפסלון בקטגוריית השחקן הראשי על השתתפותו בסרט "פלה הכובש" משנת 1987, ו"קרוב להפליא ורועש להחריד" משנת 2011.
השחקן השתתף ב-11 מסרטיו של הבמאי השוודי המוערך אינגמר ברגמן, כולל הקלאסיקה "החותם השביעי", עליו הוא זכור על הסצנה האייקונית בה שיחק שח-מט עם המוות.