ב-1988 יצא האלבום הראשון של או'קונור, The Lion & the Cobra, שלמרות הביקורות הטובות עליו לא זכה להצלחה במכירות. באלבומה השני, "I Do Not Want What I Haven't Got", נכללה גרסת כיסוי שביצעה לשירו של פרינס "Nothing Compares 2 U". השיר הפך ללהיט גדול בכל העולם, והאלבום היה אחד מרבי המכר הגדולים של 1990.
האלבום אף זכה בפרס גראמי בקטגוריית "הביצוע המוזיקלי האלטרנטיבי הטוב ביותר" לשנה זו, והיה מועמד בשלוש קטגוריות נוספות (כולן על "Nothing Compares 2 U". השיר אף נכלל ברשימות משאלי קוראים ל־"50 גרסאות הכיסוי הגדולות בכל הזמנים" שערכו "Observer Music Monthly" (של "האובזרבר") ב־2007, ו־"NME" ב־2013.
התרעות פיקוד העורף