קלינשטיין נולד בניו יורק שבארצות הברית, ועלה לארץ כשהיה רק בן 8. עוד בעודו תלמיד תיכון הקים קלינשטיין יחד עם ירמי קפלן את הלהקה 'ליקוי חמה'. את שירותו הצבאי העביר בתפקיד המנהל המוזיקלי של הלהקה הצבאית 'צה"ל 80', בה היה גם חבר לצידם של ריטה, מי שהייתה לימים רעייתו, והזמרות שלווה רטי וחני דינור.
בשנת 1983 יצר קלינשטיין יחד עם יוריק בן דוד את פסקול הסרט 'הפנימיה', ובסוף אותה השנה הלחין את רוב שיריה של הלהקה הצבאית 'צה"ל 84'. מלאכתו של קלינשטיין לא פסקה, ולאורך השנים הוא הלחין פסקולים לסרטים ושירים נוספים, שחלקם אף הפכו ללהיטים כמו 'עוד לא תמו כל פלאייך'.
פריצתו הגדולה של היוצר והזמר האהוב הגיעה יחד עם שיתוף הפעולה בינו לבין ריטה בשנת 1986, כאשר חבק את אלבום הבכורה שלו - 'ביום של הפצצה'. האלבום נחשב לאחד האלבומים המצליחים ביותר של המוזיקאי, וכלל בתוכו נכסי צאן ברזל כגון: 'זמן גשום', 'את שרה ברדיו', 'אש', 'שבועה' בדואט עם ריטה, 'הניחי לי' ועוד רבים טובים אחרים.
כמו כן, באלבום הבכורה של ריטה נכללו בעיקר שירים שהלחין ועיבד קלינשטיין, כאשר הבולט ביניהם הוא לא אחר מאשר 'שביל הבריחה', איתו הגיעה ריטה למקום הרביעי בתחרות הקדם אירוויזיון באותה השנה. גם באלבומה השני של ריטה היווה קלינשטיין המלחין והמעבד העיקרי וגם הוא כלל להיטים רבים, ביניהם: 'עטוף ברחמים', 'הנסיכה והרוח', 'אני חיה לי מיום ליום' ועוד.
בשנת 1989 חבק קלינשטיין את אלבומו השני 'על הגשר הישן', בו השתמש לראשונה בכשרון הכתיבה שלו. שנתיים לאחר מכן הוציא לאור את אלבומו השלישי 'אהביני', בצירוף קרדיט משותף עם 'המועצה'. את אלבומו הרביעי, 'במסיבה אצל גידו', הוציא קלינשטיין בשנת 1993, גם הוא בשיתוף עם 'המועצה', והוא הכיל שירים שרובם היו בעלי תוכן למבוגרים.
אלבומו המצליח ביותר של קלינשטיין הינו 'תפוחים ותמרים', אותו חבק בשנת 1995 בשיתוף עם 'המועצה'. שיר הנושא של האלבום זכה בתואר 'שיר השנה' במצעד הפזמונים העברי השנתי של רשת ג' לאותה השנה. שנה לאחר מכן פרסם קלינשטיין אלבום אוסף, לכבודו הקליט ביצוע משלו לשיר 'עוד לא תמו כל פלאייך' וגרסאות מחודשות ללהיטים 'על הגשר הישן' ו'צעיר לנצח'.
ב־1997 ראה אור אלבומו השישי של קלינשטיין - 'כל מה שתרצי', בהפקתו המוזיקלית של אלון הלל, ובעקבות הצלחתו הרבה יצא הזמר לסיבוב הופעות מצליח במיוחד. בתחילת שנות ה־2000 חבק קלינשטיין את אלבומו השביעי 'תגיד את זה', בו היה ניתן לראות השפעות מזרחיות וים תיכוניות, זאת לצד עיבודי דאנס מערביים. גם באלבום הזה את רוב השירים כתב קלינשטיין בעצמו, כולל שיר הנושא, אותו ביצע בדואט יחד עם ריטה.
במרוצת השנים, ולמרות שנפרדו כזוג, חברו רמי וריטה למופע משותף וכבשו במות רבות וגדולות. הפעם הראשונה הייתה בשנת 2001 ואילו רק בשנה האחרונה שיחזרו השניים את ההצלחה הרבה במופע נוסף. לאורך הקריירה חבק קלינשטיין אלבומים נוספים - 'שיר חשוף', 'מתנות קטנות', 'אנשים טובים' ואת אלבום האוסף 'בסוף כולם חוזרים הביתה'.
התרעות פיקוד העורף