את קריירת השירה שלו החל ב־1940 בגיל 16, כשפרסם את שירו הראשון - 'כשהספינות הולכות הימה'. היצירה עסקה בסוגיית ההעפלה וספציפית באוניית המעפילים 'אטלנטיק'. 11 שנים לאחר מכן הוציא את ספר השירים הראשון שלו - 'שבילי עפר'.
במהלך הקריירה הוציא יונתן אינספור ספרי וקבצי שירים שתורגמו לשפות רבות כגון: אנגלית, יידיש, ערבית, רוסית, ספרדית, פורטוגזית ועוד. הוא גם זכה בפרסים רבים: פרס ראש הממשלה לסופרים עבריים, נוצת הזהב של אקו"ם על מפעל חיים, פרס אוניברסיטת בר אילן, פרס ביאליק, פרס אלתרמן ועוד.
את שיריו של המשורר ביצעו במשך השנים אמנים ישראלים מובילים, בין היתר חוה אלברשטיין, יזהר כהן, שלמה ארצי שהלחין וביצע את השיר הידוע 'האיש ההוא' וצביקה פיק שגם הלחין ושר את היצירה 'נאסף תשרי'.
התרעות פיקוד העורף