הסיפור שלו עם הביטלס התחיל הרבה לפני שנכנס לאולפן שלהם. פרסטון היה ילד פלא מוזיקלי שצמח מתוך עולם הגוספל. עוד כנער יצא לסיבובי הופעות, ובגיל 15 ניגן עם ליטל ריצ'רד בהמבורג. שם, ב-1962, פגש לראשונה את ארבעת הצעירים מליברפול שבאותה תקופה עדיין ניסו לפרוץ בעצמם דרך המועדונים הגרמניים. שנים אחר כך, כשפרסטון כבר הופיע עם ריי צ'ארלס, הוא פגש שוב את ג'ורג' האריסון.
המפגש המחודש התברר כגורלי בינואר 1969. הביטלס היו אז באמצע הסשנים המתוחים שיהפכו בסופו של דבר ל-"Let It Be". ג'ורג' האריסון כבר עזב לזמן קצר, היחסים בין חברי הלהקה היו מתוחים והמצלמות שתיעדו אותם רק העצימו את הלחץ. ב-22 בינואר הצטרף פרסטון אליהם באולפני Apple בלונדון. האתר הרשמי של הביטלס מתאר אותו בפשטות כ"מוזיקאי החמישי" שנוסף להרכב במהלך ההקלטות.
הפסנתר החשמלי והאורגן שלו הפכו לחלק בלתי נפרד מהצליל של הסשנים. הוא ניגן איתם ב-"Get Back", "Don't Let Me Down" ובשירים נוספים מתקופת Let It Be, וגם עלה איתם ב-30 בינואר 1969 אל גג בניין Apple בלונדון להופעה החיה האחרונה שלהם.
הכבוד שכמעט אף אחד מחוץ לביטלס לא קיבל
זה היה יכול להספיק לקריירה שלמה, אבל אצל פרסטון הביטלס היו רק תחנה אחת. באותה שנה הוא הוציא ב-Apple Records את "That's the Way God Planned It", בהפקת ג'ורג' האריסון. בהמשך בנה קריירת סולו מצליחה עם להיטים כמו "Will It Go Round in Circles", "Nothing from Nothing", "Space Race" ו-"Outa-Space". על האחרון זכה בגראמי לביצוע פופ אינסטרומנטלי, והוא היה שותף גם לזכיית אלבום ההופעה של The Concert for Bangladesh בפרס אלבום השנה. בסך הכל צבר תשע מועמדויות ושתי זכיות בגראמי.
התרעות פיקוד העורף