לאחר שחרורו פצח בקריירת סולו. בשנת 1971 הוציא את אלבומו הראשון 'ששי קשת' שנחל הצלחה אדירה, וקשת הפך במהרה לאליל הנוער. מאז זיכה אותנו הזמר במאות שירים, עשרות אלבומים ואינספור הופעות מרהיבות - אך אין ספק כי שירו המפורסם ביותר הוא 'פנקס הקטן'. במהלך הקריירה הענפה, הוא הופיע בלהקת פיקוד דיזנגוף, השתתף בפסטיבל הזמר, בפסטיבל הילדים, בפסטיבל הזמר החסידי, וגם בפסטיבל הזמר המזרחי.
אם לא די בכך, קשת גם שחקן מחונן. בסרט הראשון בו שיחק, 'נורית' (1972), פגש את אישתו לימים, השחקנית יונה אליאן. השניים התאהבו על סט הסרט ומאז דרכם לא נפרדה. לזוג בן מוזיקאי ובת שחקנית, כנראה שאכן התפוח לא נופל רחוק מהעץ. קשת שיחק גם בלהיט הקולנועי 'הלהקה' בבימויו של אבי נשר, וכן השתתף במחזות זמר רבים, ביניהם: סוויני טוד, ברנשים וחלומות, אופרה בגרוש, צלילי המוסיקה ועוד רבים וטובים.
בשנת 2011 מונה ששי קשת למנכ"ל והמנהל האומנותי של תיאטרון היידישפיל. לפני כמה חודשים התראיין אצלנו וסיפר על החיים בצל הקורונה, אז העיד על עצמו כי: "אני בפנים איזה ילד בן 38. גם בהופעות אני צוחק על העניין הזה ש־70 של היום זה 50 של פעם".
ששי קשת נענה לבקשתנו לערוך את שירי 'שבת עברית' האהובים עליו, במסגרת פרויקט 'אמנים עורכים שבת עברית', הבלעדי לדיגיטל של 103fm. העריכה של קשת מגלמת את מיטב אומני הזמר העברי, ובהם - כמובן - גם להקת הנח"ל שבה התפרסם. עוד ברשימה: שלישיית גשר הירקון, מירי אלוני, יהורם גאון, בעז שרעבי, ג'ו עמר ועוד רבים וטובים. האזנה נעימה!