אבל מבחינתו שלו, שום דבר דרמטי לא באמת התרחש. הוא פשוט חצה גבול שלא היה מסוגל לראות. הוא עדיין חי, רק שאינו יכול עוד לתקשר עם מי שנמצא בצד השני. מבחינת שיפרין, זהו המוות. ובמובן מסוים, זה גם הסיפור של שיר הבלוז שלו, "Black Hole Blues".
כששיפרין מדבר על מוות, הוא מתעקש לראות בו לא סוף אלא מעבר. זוהי גם הטענה המרכזית של ספרו "The Relativity of Death". לדבריו, המוות אינו מצב מוחלט אלא שינוי של נקודת מבט. החור השחור אינו רק מטאפורה ספרותית עבורו, אלא הדימוי הפיזיקלי הקרוב ביותר שהמדע הצליח לייצר לרעיון הזה. מבחוץ, כל מה שחוצה את אופק האירועים נעלם. מבפנים, החיים נמשכים, פשוט במרחב אחר, כזה שאינו נגיש עוד למתבונן מבחוץ.
"המטוטלת מייצגת את הדואליות שנכנסה לעולם אחרי החטא הקדמון," אמר שיפרין. "לפני כן, עולם של אהבה מוחלטת. אחרי כן, התנועה המתמדת בין קצוות". גם כאן, השיר עצמו אינו מנסה להסביר את הרעיונות האלה. הוא יוצר תחושה פיזית של עולם שאינו מסוגל לנוח לרגע. הספר מספק את המבנה; המוזיקה את החוויה של לחיות בתוכו.
באחת מהרצאותיו הוא מתייחס לסיפור התלמודי על ארבעת החכמים שנכנסו לפרדס: אחד מת, אחד השתגע, אחד כפר. "רק רבי עקיבא יצא בשלום," הוא אמר, "הוא לא פחד. השאלות הגדולות לא השמידו אותו, הן חיזקו אותו".
מבחינתו, זהו סיפור על גבולות התודעה האנושית ועל המחיר שעלול לשלם מי שמתקרב יותר מדי לשאלות שאין להן תשובה מוחלטת. "Insanity Blues", במובן הזה, מעניק צורה מוזיקלית לתחושה של להיות אחד משלושת האחרים.
רוב האמנים שמשלבים רעיונות פילוסופיים במוזיקה משתמשים בהם כחומר גלם, נושא לכתוב עליו. אצל שיפרין נדמה שהתהליך הפוך. הפילוסופיה אינה נושא השירים; היא המבנה שעליו הם בנויים. הספרים והמוזיקה שלו אינם שני עיסוקים נפרדים. הם שתי דרכים שונות לבחון את אותן שאלות.