טימותי שלמאה נצפה פעמים רבות עם כובע ה-Knicks בעת שעודד את הקבוצה במשחקים, ובחודש אפריל האחרון אף הופיע במשחק כשהוא חובש כובע דומה. בבחירתה לחבוש את הכובע בסדרת תמונות אישיות, ג'נר נתנה למעריצים רמז עדין על הקשר ביניהם, למרות שהזוג מקפיד לשמור על פרטיות יחסית בכל הנוגע למערכת היחסים שלהם.
למרות זאת, נראה כי הזוג מוצא את האיזון הנכון. קיילי הגיעה לתמוך בטימותי באירועים רשמיים כמו טקס פרסי גלובוס הזהב בינואר והאוסקר במרץ, ובשבוע שעבר נצפו השניים מתחבקים ומחליפים נשיקות במשחק של קבוצת הלייקרס בלוס אנג'לס. מקורות מספרים שמערכת היחסים "רצינית מאוד", וכי ג'נר היא "המעריצה הגדולה ביותר" של שלמאה.
קיילי, האם לסטורמי בת ה-7 ואייר בן ה-3 מקשר קודם עם הראפר טראוויס סקוט, נראית מאושרת בקשר החדש. מקורבים למשפחת קרדשיאן-ג'נר מציינים כי הם רואים "שינויים חיוביים" בקיילי מאז שהחלה לצאת עם שלמאה, והיא "הכי מאושרת" שהם ראו אותה.
בתמונות נוספות שפרסמה, נראית ג'נר לובשת שמלת מיני שחורה צמודה עם מחשוף לב, מה שמדגיש את יכולתה לעבור בקלות בין מראה ספורטיבי למראה יותר אלגנטי ונשי. היא השלימה את המראה עם צמיד כסף גדול וטבעת מרשימה על ידה השמאלית, אביזרים שתומכים בסגנון העכשווי והמתוחכם שלה.
כמייסדת מותג הקוסמטיקה המצליח KHY, קיילי יודעת היטב את ערכה של תדמית מוקפדת. החיבור בין האופנה האישית שלה לבין רמזים עדינים למערכת היחסים שלה יוצר נרטיב מעניין שממשיך לרתק את המעריצים ואת התקשורת כאחד. ואף שמדובר רק בכובע, השילוב האופנתי הזה מצליח לספר סיפור שלם על אחד הזוגות המסוקרים ביותר בהוליווד כרגע.