אקשטיין נולד ב-1951 באוטווה, קנדה. בגיל 13 נשלח ע"י הוריו לניו יורק, ללמוד ב-MTA, הישיבה התיכונית של "ישיבה יוניברסיטי". לאחר מכן, למד גם בישיבת ההסדר "כרם ביבנה", ולאחר מכן חזר לישיבה יוניברסיטי, שם הוסמך לרבנות והשלים תואר ראשון ושני. הוא קיבל דוקטורט בפילוסופיה של הדת באוניברסיטת קולומביה, בה שימש גם כמרצה.
התרעות פיקוד העורף