אלעוקבי, בעברו פעיל בפלג הצפוני של התנועה האסלאמית עד להכרזתה בשנת 2015 כהתאחדות בלתי מותרת, בין היתר לאור פעילות משותפת עם תנועת החמאס. אוסאמה מוכר לאורך השנים כמי שמזדהה עם אידיאולוגיה קיצונית כנגד מדינת ישראל ומוסדותיה ואף מעורב בנשיאת דרשות במסגדים ופרסומים ברשתות החברתיות, תוך עידוד השתתפות בפעילות אלימה במסגד אל-אקצא.
מכתב האישום שהוגש על ידי עו"ד יריב צרי, מפרקליטות מחוז דרום עולה כי אלעוקבי היה חבר בוועדה בשם "איפשא אל איסלאם", שמטרתה המוצהרת, הינה פתרון סכסוכים, סיוע לנזקקים, ומטרות חברתיות שונות. בין יתר תפקידיו נהג לשמש כמטיף במסגדים ולאסוף תרומות מאת באי המסגד, לצורך מטרות שונות, כגון: עזרה לנזקקים, עזרה לפליטי מלחמת האזרחים בסוריה ועוד.
במהלך שנת 2020 יצר קשר עם אלעוקבי דוד שלו שהינו תושב עזה וביקש ממנו סיוע כלכלי. כשנה לאחר מכן פנה סלימאן אל נג'אר, תושב ח'אן יונס, אל אלעוקבי וביקש גם הוא סיוע כלכלי. לאור האמור במשך כשלוש שנים העביר אלעוקבי באמצעות סוחר תושב עזה כספים לשניים. במהלך שנת 2023, במהלך שיחה של אלעוקבי עם אל נאג'ר הודה בפניו כי הוא פעיל חמאס וכי הכספים שהעביר לו אלעוקבי משמשים בין היתר לצורך פעילי חמאס אשר חופרים מנהרות עבור החמאס. למרות הבנתו זו, המשיך אל עוקבי להעביר לאל נג'אר סכומי כסף שונים ובסך הכל העביר לו כשישים אלף ש"ח.
לאעוקבי יוחסו עבירות של מגע עם סוכן חוץ, איסור פעולה ברכוש טרור ואיסור פעולה ברכוש למטרות טרור. התיק נחקר על ידי השירות הביטחון הכללי וחוליית פח"ע והלבנת הון של ימ"ר נגב משטרת ישראל.
התרעות פיקוד העורף