כוכבי הוא בעל תואר ראשון בפילוסופיה מהאוניברסיטה העברית, תואר במינהל ציבורי מאוניברסיטת הארוורד ותואר ביחסים בינלאומיים מאוניברסיטת ג’ון הופקינס, שתי האחרונות אמריקאיות. הוא נולד בקריית ביאליק, היה חניך בתנועת הנוער המחנות העולים ואת 20 השנים הראשונות בשירותו הצבאי עשה בחטיבת הצנחנים, שבה מילא את כל מגוון תפקידים, מלוחם ועד מפקד החטיבה.
הרמטכ"ל איזנקוט בן ה-57 צפוי לסיים את תפקידו בסוף השנה. בעבר כיהן כמח"ט גולני, כמזכיר הצבאי של שר הביטחון וראש הממשלה אהוד ברק, ולאחר מכן גם של ראש הממשלה אריאל שרון. ב-2005 הועלה לדרגת אלוף ומונה לראש אגף המבצעים במטכ"ל. בספטמבר 2006, לאחר התפטרותו של האלוף אודי אדם בעקבות מלחמת לבנון השנייה, מונה לאלוף פיקוד הצפון. ב-2013 מונה לתפקיד סגן הרמטכ"ל, בו כיהן עד סוף 2014.