ששון החל את דרכו בפוליטיקה המקומית בשנת 1984, אז כיהן כסגן ראש עיריית חולון, יו"ר ועדת הכספים, יו"ר ועדת כ"א, יו"ר ועדת השקעות, חבר מועצת המנהלים בשתי חברות בת עירוניות וסגן ומ"מ יו"ר איגוד ערים לשירותי כבאות חולון, בת ים ואזור.
במהלך כהונתו הוקמו מוזיאון הילדים חולון וכן גני סיפור ברחבי העיר. בנוסף לכך הוקמו פארק פרס, מדיטק וסינמטק חולון.
התרעות פיקוד העורף