דניס עברה לגור עם בן ה-82 בביתו המפואר לאחר שעבר אירוע לבבי - כמעט קטלני, והם הספיקו להתחתן במהלך תקופת החלמתו. עם זאת, הנישואים לא החזיקו מעמד, וסינגלטון עזב את אשתו בת ה-44, שנותרה "בהלם מוחלט" מהפרידה. מקורבים לזוג טענו כי הפרש הגילים הוא הסיבה לפרידה.
האיש, בעל הון של 768 מיליון דולר, היה נשוי שש פעמים בעבר והיו לו מערכות יחסים מתוקשרות רבות, כולל עם מלכת היופי לשעבר בלינדה גרין ומגישת הטלוויזיה ליז הייז. על פי הדיווחים, הוא אף יצא עם כמה נשים במקביל בעבר. רק נותר לקוות שהפעם הוא ימצא את אושרו עם אשתו הצעירה ממנו ב-38 שנים.