בשנת 2018 כתב טיילור מאמר בעיתון האמריקאי "הניו יורק טיימס", כשהוא מתאר את העבודה תחת ממשל טראמפ, ושם מתח ביקורת חריפה על הנשיא לשעבר. שנתיים לאחר מכן, חשף כי הוא היה כותב המאמר, כאשר פעל נגד טראמפ בזמן הבחירות לנשיאות ב-2020. בכל הקשור להתבטאות של הנשיא לשעבר על בתו, הוסיף טיילור כי "יש לו היסטוריה של הערות לא הולמות על בתו לשעבר, כך משל בהופעה ב-2006, בתוכנית אירוח ברשת ABC, הוא אמר 'אם איוונקה לא הייתה הבת שלי, אולי הייתי יוצא איתה, זה נורא'".