הרשעתה של מקסוול הגיע בעקבות עדויות של ארבע נשים שונות שטענו כי עברו התעללות מינית על ידי אפשטיין בין השנים 1994-2004. כל הנשים שהעידו אמרו שעברו התעללות מינית על ידי אפשטיין לפני שמלאו להן 18, וכי מקסוול דחקה, הנחתה ואף השתתפה במפגשים מיניים.
במהלך המשפט, טענה התביעה כי "מקסוול ואפשטיין פעלו יחד, יד ביד". מנגד, עורכי דינה של מקסוול אמרו כי היא משתמשים בה על מנת להעניש אותה על פשעים של אחרים. הצוות המשפטי של מקסוול אמר לאחר גזר הדין כי הם פועלים להשגת ערעור. "אנחנו מאמינים בתוקף בחפותה של גיסליין. מותו של אפשטיין הותיר חלל. מקסוול ממלאת את החלל הזה".
מקסוול פגשה לראשונה את איש העסקים ג'פרי אפשטיין בתחילת שנות ה-90 ובין השניים נוצר קשר אינטימי, שהפך לקשר עסקי. סמה בעיתונות הבריטית לאחר שהכירה בין אפשטיין לנסיך אנדרו, והשלושה צולמו יחד באתרי בילוי רבים.
בשנת 2015 הוגשה תביעה נגד מקסוול על ידי וירג'יניה רוברטס, שטענה שבשנת 1999, כשהייתה בת 15, היא הכירה בינה לבין אפשטיין למטרת ניצול מיני. לפי דיווחי העיתונות מקסוול שילמה סכום של מיליוני דולרים כפיצוים. בשנת 2017 תבעה שרה רנסום את אפשטיין ומקסוול, בטענה לניצול מיני ואיומים באלימות.