רובנו כבר יודעים שעוד לפני שהתמודד לנשיאות בשנת 2019, וולודימיר זלנסקי היה אחד הפרצופים הכי מוכרים בתעשיית הבידור האוקראינית. בימים בהם המדינה בראשותו מותקפת על ידי כוחות הצבא הרוסי, עברו בתחום המשחק, הריקוד והדיבוב החל צוף מחדש ועורר את סקרנותם של אזרחי העולם. תפקיד המשחק של זלנסקי שהוביל אותו לכיסא הנשיאות:
את הקריירה שלו החל זלנסקי כבר בגיל 17, כאשר הצטרף אל הנבחרת הקומית של הערוץ המקומי המצליח KVN. ההצלחה הגדולה שלו בתוכנית הובילה אותו לעמוד בראש חברת ההפקות האוקראינית Kvarta95 שרק הלכה וגדלה באותם הימים. בשנת 2003, כחמש שנים מהצטרפותו לערוץ, Kvarta95 החלה להפיק תוכניות טלוויזיה עבור הערוץ המצליח 1+1, ובשנת 2005 הצוות עבר לעבוד עם ערוץ הטלוויזיה Inter.
אחרי שהנחה את תוכנית "ליגת הצחוק" ("Liga Smeha") בשנת 2006, ובמקביל השתתף וזכה בתוכנית הריאליטי "רוקדים עם כוכבים", ביסוס מעמדו של זלנסקי בתור איש הפקה מצליח הוביל אותו להתברג גם בתעשיית המשחק. תפקידו הראשון של הנשיא האוקראיני היה בשנת 2008, כאשר כיכב בסרט "Love in the Big City" ובסרט ההמשך "Love in the Big City2".
קריירת המשחק של זלנסקי התפתחה גם לתפקידים נוספים בסרט "Office Romance" , ובשנת 2011 יצא גם הסרט השלישי לטרילוגיית "Love in the Big City". בשנת 2012 השליט האוקראיני שיחק בתפקיד הראשי בסרט "First 8 Dates" ובשנים 2015, 2016 שיחק גם בשני סרטי ההמשך.
תאמינו או לא, אבל באוקראינה דמותו של הדוב החמוד פדינגטון מזוהה עם הקול של זלנסקי, שדיבב אותו בסרט הראשון בשנת 2014 ובסרט ההמשך בשנת 2017.
ולמרות כל אלו, הפריצה הגדולה של זלנסקי התקיימה בשנת 2015, כאשר הוא הפך לכוכב סדרת הטלוויזיה "Servant of the People", שם שיחק את התפקיד שהוא מגלם היום ביד רמה – נשיא אוקראינה. בסדרה דמותו של השליט הייתה של מורה להיסטוריה בשנות ה-30 לחייו שניצח לגמרי במקרה בבחירות לנשיאות לאחר שסרטון בו הוא מבקר את השחיתות השלטונית התפרסם והפך ויראלי.
בדמות שמילא בסדרה עוררה אהדה והזדהות של תושבי אוקראינה, שזיהו בשחקן הצעיר יחסית פוטנציאל לשלטון אמיתי. לעומת זאת, קודמו לתפקיד, פטרו פורושנקו, פחות התחבר לביקורת. באותם הימים גם הסדרה הקומית בה הופיע זלנסקי, "Svaty" נאסרה לשידור באוקראינה, אך האיסור בוטל עם כניסתו של הנשיא הנוכחי לתפקיד.